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316555

Sigma-Aldrich

1,6-Anhydro-β-D-glucose

99%

Sinónimos:

Levoglucosan

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10O5
Número de CAS:
498-07-7
Peso molecular:
162.14
Beilstein/REAXYS Number:
80998
EC Number:
207-855-0
MDL number:
MFCD00063248
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
24859027
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

99%

form

powder or crystals

optical activity

[α]18/D −66°, c = 1 in H2O

color

beige

mp

182-184 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

SMILES string

O[C@H]1[C@H](O)[C@H]2CO[C@H](O2)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H10O5/c7-3-2-1-10-6(11-2)5(9)4(3)8/h2-9H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1

InChI key

TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N

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Application

1,6-Anhydro-β-D-glucose (Levoglucosan) can be used as a precursor for the synthesis of:
  • 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-glycerohexopyranos-3-ulose.
  • Quasi-linear polyglucose (PGlc) via cationic ring-opening polymerization.
  • Polynitrogenated analogs of glucopyranoses.
  • 3-deoxy-3-fluorogalactopyranose and acetylated 4-deoxy-4-fluorogalactopyranose.

Other Notes

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Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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