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Sigma-Aldrich

3-Furoic acid

98%

Sinónimos:

Furan-3-carboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H4O3
Número de CAS:
488-93-7
Peso molecular:
112.08
Beilstein/REAXYS Number:
108638
EC Number:
207-689-9
MDL number:
MFCD00005350
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24849746
NACRES:
NA.22

assay

98%

mp

120-122 °C (lit.)

SMILES string

OC(=O)c1ccoc1

InChI

1S/C5H4O3/c6-5(7)4-1-2-8-3-4/h1-3H,(H,6,7)

InChI key

IHCCAYCGZOLTEU-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Furoic acid can be used as a reactant to synthesize:
  • Furan-2,5- and furan-2,4-dicarboxylic acid under solvent-free conditions via disproportionation reaction.
  • (±)-Hyperolactone A by reacting with 2-methylbutanal.
  • Furo[2,3-b]pyridin-4-one-5-carboxylate ester derivatives as potential non-nucleoside inhibitors of human herpesvirus polymerases.

Biochem/physiol Actions

3-Furoic acid exhibits hypolipidemic activity in rodents. It lowers serum cholesterol and serum triglyceride levels in mice and rats.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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First total synthesis of (?)-hyperolactone A
Ichinari D, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), (18), 1743-1744 (1997)
Synthesis of 4-oxo-4, 7-dihydrofuro [2, 3-b] pyridine-5-carboxamides with broad-spectrum human herpesvirus polymerase inhibition
Schnute ME, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(14), 3856-3859 (2008)
Concurrent formation of furan-2, 5-and furan-2, 4-dicarboxylic acid: unexpected aspects of the Henkel reaction
Thiyagarajan S, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(36), 15678-15686 (2013)
I H Hall et al.
Pharmaceutical research, 2(5), 233-238 (1985-09-01)
2-Furoic acid, 3-furoic acid, 3,4-furan dicarboxylic acid and furyl-acrylic acid were evaluated for hypolipidemic activity in mice and rats. 2-Furoic acid was the most potent agent of the four tested, lowering serum cholesterol levels 41 % and serum triglyceride levels
Concurrent formation of furan-2, 5-and furan-2, 4-dicarboxylic acid: unexpected aspects of the Henkel reaction.
Thiyagarajan S, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(36), 15678-15686 (2013)
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