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Merck

143502

Sigma-Aldrich

Trimethylacetic anhydride

99%

Sinónimos:

Pivalic anhydride, 2,2-Dimethylpropionic anhydride

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3CCO]2O
Número de CAS:
Peso molecular:
186.25
Beilstein:
386552
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.409 (lit.)

bp

193 °C (lit.)

densidad

0.918 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

anhydride
ester

cadena SMILES

CC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O3/c1-9(2,3)7(11)13-8(12)10(4,5)6/h1-6H3

Clave InChI

PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Acylation and esterification reagent for anilines and phenols, respectively.
Trimethylacetic anhydride was used:
  • in solid-phase oligonucleotide synthesis
  • in kinetic resolution of racemic 2-hydroxy-γ-butyrolactones with diphenylacetic acid
  • as acylation and esterification reagent for anilines
  • as acylation and esterification reagent for phenols

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

162.5 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

72.5 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Marco Jost et al.
The Journal of biological chemistry, 290(45), 26882-26898 (2015-09-01)
Acyl-CoA mutases are a growing class of adenosylcobalamin-dependent radical enzymes that perform challenging carbon skeleton rearrangements in primary and secondary metabolism. Members of this class of enzymes must precisely control substrate positioning to prevent oxidative interception of radical intermediates during
Z J Kamiński
International journal of peptide and protein research, 43(3), 312-319 (1994-03-01)
According to the concept presented, esters forming an amide (peptide) bond by the mechanism SN#DN or SN#*DN involving fast decay of the tetrahedral intermediate may behave as 'superactive acylating reagents'. These should render coupling involving less reactive substrates, i.e. sterically
Pharmacological Research, 10, 68-68 (1993)
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 67, 210-210 (1994)
Australian Journal of Chemistry, 60, 75-75 (2007)

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