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X2628

Sigma-Aldrich

Xestospongin C

film

Synonyme(s) :

XeC

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About This Item

Formule linéaire :
C28 H50 N2 O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
446.71
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

film

Niveau de qualité

Couleur

colorless

Solubilité

DMSO: soluble

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCCCCC[C@@]3([H])CCCN4CC[C@@]([H])(CCCCCC[C@]5([H])CCCN(CC1)[C@@]5([H])O2)O[C@@]34[H]

InChI

1S/C28H50N2O2/c1-3-7-15-25-17-21-30-20-10-14-24(28(30)31-25)12-6-2-4-8-16-26-18-22-29-19-9-13-23(11-5-1)27(29)32-26/h23-28H,1-22H2/t23-,24+,25-,26-,27+,28+/m1/s1

Clé InChI

PQYOPBRFUUEHRC-HCKQMYSWSA-N

Description générale

Synthetic form of the macrocyclic bis-1-oxaquinolizidine isolated from the Okanowan marine sponge.

Actions biochimiques/physiologiques

Xestospongin C is a selective, reversible and membrane-permeable inhibitor of IP3 receptor. Reversibly blocks bradykinin- and carbamylcholine- Ca2+ efflux from the endoplasmic reticulum stores.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the InsP3/Ryanodine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Conditionnement

Package under nitrogen, tightly sealed.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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J Gafni et al.
Neuron, 19(3), 723-733 (1997-10-23)
Xestospongins (Xe's) A, C, D, araguspongine B, and demethylxestospongin B, a group of macrocyclic bis-1-oxaquinolizidines isolated from the Australian sponge, Xestospongia species, are shown to be potent blockers of IP3-mediated Ca2+ release from endoplasmic reticulum vesicles of rabbit cerebellum. XeC
S Miyamoto et al.
British journal of pharmacology, 130(3), 650-654 (2000-05-24)
We evaluated the role of the inositol 1,4,5-triphosphate (IP(3)) receptor-mediated Ca(2+) release on the positive inotropic effects of alpha-adrenergic stimulation using a novel, potent, selective membrane-permeable blocker of IP(3) receptor, xestospongin C. Guinea-pig papillary muscle permeabilized with saponin exhibited spontaneous
Hirofumi Morihara et al.
PloS one, 12(12), e0189948-e0189948 (2017-12-22)
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Martin Prince Alphonse et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 197(9), 3481-3489 (2016-10-04)
Kawasaki disease (KD) is a multisystem vasculitis that predominantly targets the coronary arteries in children. Phenotypic similarities between KD and recurrent fever syndromes point to the potential role of inflammasome activation in KD. Mutations in NLRP3 are associated with recurrent
Andrei V Chernov et al.
The Journal of biological chemistry, 295(31), 10807-10821 (2020-06-14)
In the peripheral nerve, mechanosensitive axons are insulated by myelin, a multilamellar membrane formed by Schwann cells. Here, we offer first evidence that a myelin degradation product induces mechanical hypersensitivity and global transcriptomics changes in a sex-specific manner. Focusing on

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