Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

U4133

Sigma-Aldrich

URB597

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

Cyclohexylcarbamic acid 3´-carbamoyl-biphenyl-3-yl ester

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H22N2O3
Numéro CAS:
546141-08-6
Poids moléculaire :
338.40
Numéro MDL:
MFCD05863934
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329827629
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: soluble ~14 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)c1cccc(c1)-c2cccc(OC(=O)NC3CCCCC3)c2

InChI

1S/C20H22N2O3/c21-19(23)16-8-4-6-14(12-16)15-7-5-11-18(13-15)25-20(24)22-17-9-2-1-3-10-17/h4-8,11-13,17H,1-3,9-10H2,(H2,21,23)(H,22,24)

Clé InChI

ROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

URB597 binds to active sites of fatty acid amide hydrolases and inhibits their activity. URB597 alters expression of tyrosine hydroxylase and interacts with abnormal-cannabidiol (Abn-CBD) and peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs). URB597 elicits antinociception property via cannabinoid receptor by maintaining endocannabinoid anandamide (AEA) levels. URB597 reduces abnormal hyperactivity in neurons and could be for treatment of seizures and improving synaptic plasticity.

Actions biochimiques/physiologiques

Potent, selective fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitor.

Notes préparatoires

URB597 is soluble in DMSO at a concentration that is approximately 14 mg/ml.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 5

1 of 5

AM251 >98% (HPLC), solid

Sigma-Aldrich

A6226

AM251

2-Arachidonyl glycerol ~10 mg/mL, ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

A8973

2-Arachidonyl glycerol

Cannabidiol solution ~10 mg/mL in ethanol, analytical standard, for drug analysis

Supelco

90899

Cannabidiol solution

Cannabidiol-D3 solution 100 μg/mL in methanol, ampule of 1 mL, certified reference material, Cerilliant®

Supelco

C-084

Cannabidiol-D3 solution

Cannabidiol solution 1.0 mg/mL in methanol, ampule of 1 mL, certified reference material, Cerilliant®

Supelco

C-045

Cannabidiol solution

Mechanism of carbamate inactivation of FAAH: implications for the design of covalent inhibitors and in vivo functional probes for enzymes
Alexander JP and Cravatt BF
Chemistry & Biology, 12(11), 1179-1187 (2005)
The FAAH inhibitor URB597 efficiently reduces tyrosine hydroxylase expression through CB1-and FAAH-independent mechanisms
Bosier B, et al.
British Journal of Pharmacology, 169(4), 794-807 (2013)
Interaction between the cholecystokinin and endogenous cannabinoid systems in cued fear expression and extinction retention
Bowers ME and Ressler KJ
Neuropsychopharmacology, 30, 688-688 (2015)
The FAAH inhibitor URB597 suppresses hippocampal maximal dentate afterdischarges and restores seizure-induced impairment of short and long-term synaptic plasticity
Colangeli R, et al.
Scientific Reports, 7(1), 11152-11152 (2017)
Lucas Albrechet-Souza et al.
Neurobiology of stress, 15, 100387-100387 (2021-09-16)
Understanding sex differences in behavioral and molecular effects of stress has important implications for understanding the vulnerability to chronic psychiatric disorders associated with stress response circuitry. The amygdala is critical for emotional learning and generating behavioral responses to stressful stimuli
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique