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T0261

Sigma-Aldrich

Thiamphénicol

Synonyme(s) :

D-thréo-2,2-Dichloro-N-(β-hydroxy-α-[hydroxyméthyl]-4-[méthylsulfonyl]phénéthyl)acétamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H15Cl2NO5S
Numéro CAS:
15318-45-3
Poids moléculaire :
356.22
Beilstein:
2819542
Numéro CE :
239-355-3
Numéro MDL:
MFCD00467983
Code UNSPSC :
51284303
ID de substance PubChem :
24899874
Nomenclature NACRES :
NA.85
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Forme

powder

Niveau de qualité

100

Couleur

white to off-white

Solubilité

ethanol: soluble 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Chaîne SMILES 

CS(=O)(=O)c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl

InChI

1S/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1

Clé InChI

OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N

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Description générale

Structure chimique : phénicol

Application

Le thiamphénicol est un antibiotique qui a été employé pour traiter le chancre mou chez l′homme ainsi que la blennorragie non compliquée[1][2]. Il est utilisé dans des études de synthèse de protéines bactériennes au niveau de l′activité peptidyl transférase associée à l′ARNr 23S de la sous-unité ribosomale 50S. Il sert à étudier la résistance au chloramphénicol et au thiamphénicol et l′utilisation d′analogues fluorés en cas de résistance[3].

Actions biochimiques/physiologiques

Le thiamphénicol inhibe la synthèse des protéines mitochondriales telles que la cytochrome c oxydase.

Conditionnement

1G, 5G, 25G

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4203
STBL1138
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