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Merck
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SML3316

Sigma-Aldrich

TQS

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

3a,4,5,9b-Tetrahydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-cyclopenta[c]quinoline-8-sulfonamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H20N2O2S
Numéro CAS:
353483-92-8
Poids moléculaire :
376.47
Numéro MDL:
MFCD01080566
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NS(C1=CC2=C(NC(C3=CC=CC4=C3C=CC=C4)C5C2C=CC5)C=C1)(=O)=O

InChI

1S/C22H20N2O2S/c23-27(25,26)15-11-12-21-20(13-15)17-8-4-10-19(17)22(24-21)18-9-3-6-14-5-1-2-7-16(14)18/h1-9,11-13,17,19,22,24H,10H2,(H2,23,25,26)

Clé InChI

SIZWDJIHABLBSP-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

TQS is a type-II positive allosteric modulator of α7 nAChR. TQS potentiates agonist-invoked responses, and dramatically reduces the rate of desensitization of α7 nAChR. The compound has no agonist activity alone. The EC50 for potentiation of submaximal doses of acetylcholine is 6.2µM.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
0000162926
0000174871
0000174869

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Marta Quadri et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 367(2), 203-214 (2018-08-17)
Chronic pain and inflammatory diseases can be regulated by complex mechanisms involving α7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), making this subtype a promising drug target for anti-inflammatory therapies. Recent evidence suggests that suchtreatment of inflammatory pain may rely on metabotropic-like rather
Jaskiran K Gill et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(14), 5867-5872 (2011-03-26)
Conventional nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists, such as acetylcholine, act at an extracellular "orthosteric" binding site located at the interface between two adjacent subunits. Here, we present evidence of potent activation of α7 nAChRs via an allosteric transmembrane site. Previous
Jens Halvard Grønlien et al.
Molecular pharmacology, 72(3), 715-724 (2007-06-15)
Selective modulation of alpha7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) is thought to regulate processes impaired in schizophrenia, Alzheimer's disease, and other dementias. One approach to target alpha7 nAChRs is by positive allosteric modulation. Structurally diverse compounds, including PNU-120596, 4-naphthalene-1-yl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3-H-cyclopenta[c]quinoline-8-sulfonic acid amide

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