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SML1874

Sigma-Aldrich

DM-NOFD

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Dimethyl N-oxalyl-D-phenylalanine, N-(2-Methoxy-2-oxoacetyl)-D-phenylalanine methyl ester, N-Oxalyl-D-phenylalanine dimethyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H15NO5
Numéro CAS:
865488-53-5
Poids moléculaire :
265.26
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

oil

Couleur

, colorless to dark yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(C(N[C@H](CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O)OC

Description générale

Dimethyl N-oxalyl-D-phenylalanine (DM-NOFD) is a small FIH (factor-inhibiting) inhibitor molecule.

Actions biochimiques/physiologiques

DM-NOFD is a cell penetrant, prodrug of NOFD a potent and selective inhibitor of an asparaginyl hydroxylase FIH (factor-inhibiting HIF). DM-NOFD efficiently reduces HIF1a CAD (C-terminal activating domain) hydroxylation in MCF-7 cells.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Michael A McDonough et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(21), 7680-7681 (2005-05-26)
A set of four non-heme iron(II) and 2-oxoglutarate-dependent enzymes catalyze the post-translational modification of a transcription factor, hypoxia inducible factor (HIF), that mediates the hypoxic response in animals. Hydroxylation of HIF both causes its degradation and limits its activity. We
Tuning the transcriptional response to hypoxia by inhibiting HIF prolyl-and asparaginyl-hydroxylases.
Chan MC, et al.
The Journal of Biological Chemistry, jbc-M116 (2016)
Mun Chiang Chan et al.
The Journal of biological chemistry, 291(39), 20661-20673 (2016-08-10)
The hypoxia-inducible factor (HIF) system orchestrates cellular responses to hypoxia in animals. HIF is an α/β-heterodimeric transcription factor that regulates the expression of hundreds of genes in a tissue context-dependent manner. The major hypoxia-sensing component of the HIF system involves

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