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SML0037

Sigma-Aldrich

Ceftibuten hydrate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-4-carboxy-1-oxo-2-buten-1-yl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14N4O6S2 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
410.42 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51284115
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: ≥50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.Nc1nc(cs1)\C(=C\CC(O)=O)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SCC=C(N3C2=O)C(O)=O

InChI

1S/C15H14N4O6S2.H2O/c16-15-17-7(5-27-15)6(1-2-9(20)21)11(22)18-10-12(23)19-8(14(24)25)3-4-26-13(10)19;/h1,3,5,10,13H,2,4H2,(H2,16,17)(H,18,22)(H,20,21)(H,24,25);1H2/b6-1-;/t10-,13-;/m1./s1

Clé InChI

JMLVKZRNRBPPDZ-TXOBIQCCSA-N

Description générale

Chemical structure: ß-lactam

Actions biochimiques/physiologiques

Ceftibuten is a β-lactam antibiotic with antibacterial activity. It is effective for mild-to-moderate respiratory infections. It displays high stability against extended-spectrum β-lactamases producing bacteria.
Ceftibuten is a third generation cephalosporin antibiotic

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Yoshitaka Saito et al.
Biochemical and biophysical research communications, 340(3), 879-886 (2006-01-13)
(-)-N-(trans-4-isopropylcyclohexanecarbonyl)-D-phenylalanine (nateglinide) is a novel oral hypoglycemic agent possessing a peptide-type bond and a carboxyl group in its structure. Recently, we have shown that nateglinide transport occurs via the ceftibuten/H+ cotransport system, which is distinct from PepT1, and that the
Ceftibuten
Wiseman LR and Balfour JA
Drugs, 47(5), 784-808 (1994)
Goran Palcevski et al.
Pharmacoepidemiology and drug safety, 13(3), 181-185 (2004-04-10)
In this study, we evaluated antibiotic utilisation pattern at two paediatric clinics in different European (transitional) countries: Croatia (Rijeka) and Russia (Smolensk). Antibiotic utilisation during the year 2000 was observed using the ATC/defined daily doses (DDD) methodology (ATC code-J01). Drug-usage
beta-Lactam antibiotics
Infectious Diseases, 1340-1354 (2010)
Thomas J Neuhaus et al.
European journal of pediatrics, 167(9), 1037-1047 (2007-12-13)
The hypothesis was tested that oral antibiotic treatment in children with acute pyelonephritis and scintigraphy-documented lesions is equally as efficacious as sequential intravenous/oral therapy with respect to the incidence of renal scarring. A randomised multi-centre trial was conducted in 365

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