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S9311

Sigma-Aldrich

SIB 1893

>99%, solid

Synonyme(s) :

[E]-2-Methyl-6-[2-phenylethenyl]pyridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H13N
Numéro CAS:
7370-21-0
Poids moléculaire :
195.26
Numéro MDL:
MFCD02262120
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278718
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

>99%

Forme

solid

Solubilité

DMSO: 18 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1cccc(\C=C\c2ccccc2)n1

InChI

1S/C14H13N/c1-12-6-5-9-14(15-12)11-10-13-7-3-2-4-8-13/h2-11H,1H3/b11-10+

Clé InChI

SISOFUCTXZKSOQ-ZHACJKMWSA-N

Informations sur le gène

human ... GRM1(2911) , GRM5(2915)

Application

SIB 1893 may be used in mGluR5 metabotropic glutamate receptor-mediated cell signaling studies.

Actions biochimiques/physiologiques

SIB 1893 non-competitively inhibits glutamate-induced increase in Ca2+ at human metabotropic glutamate receptor 1 (hmGluR1).1 It also acts as a positive allosteric modulator of hmGluR4.2
Selective and noncompetitive mGlu5 metabotropic glutamate receptor antagonist.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Glutamate Receptors (G Protein Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Jesper Mosolff Mathiesen et al.
British journal of pharmacology, 138(6), 1026-1030 (2003-04-10)
We have identified 2-methyl-6-(2-phenylethenyl)pyridine (SIB-1893) and 2-methyl-6-phenylethynyl pyridine hydrochloride (MPEP) as positive allosteric modulators for the hmGluR4. SIB-1893 and MPEP enhanced the potency and efficacy of L-2-amino-4-phophonobutyrate (L-AP4) in guanosine 5'-O-(3-[(35)S]thiotriphosphate ([(35)S]GTPgammaS) binding and efficacy in cAMP studies. These effects
M A Varney et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 290(1), 170-181 (1999-06-25)
Cell lines expressing the human metabotropic glutamate receptor subtype 5a (hmGluR5a) and hmGluR1b were used as targets in an automated high-throughput screening (HTS) system that measures changes in intracellular Ca2+ ([Ca2+]i) using fluorescence detection. This functional screen was used to

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