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S7896

Sigma-Aldrich

Syringaldazine

indicator for laccase and peroxidase activity, ≥98% (TLC), powder or crystals

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde azine

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About This Item

Formule linéaire :
[HOC6H2(OCH3)2CH=N-]2
Numéro CAS:
14414-32-5
Poids moléculaire :
360.36
Numéro CE :
238-390-1
Numéro MDL:
MFCD00008363
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24899766
Nomenclature NACRES :
NA.83

product name

Syringaldazine, indicator for laccase and peroxidase activity

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder or crystals

Pf

209-210 °C (lit.)

Solubilité

DMF: soluble, slightly hazy

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(\C=N\N=C\c2cc(OC)c(O)c(OC)c2)cc(OC)c1O

InChI

1S/C18H20N2O6/c1-23-13-5-11(6-14(24-2)17(13)21)9-19-20-10-12-7-15(25-3)18(22)16(8-12)26-4/h5-10,21-22H,1-4H3/b19-9+,20-10+

Clé InChI

YARKTHNUMGKMGS-LQGKIZFRSA-N

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Application

Syringaldazine has been used as a substrate to determine the enzymatic activity of the cuticular laccase.

Actions biochimiques/physiologiques

Syringaldazine is a dimer of two molecules of 2,6-dimethoxyphenol linked by an azide bridge. It is a phenolic non-autooxidizable laccase-specific compound, that facilitates the detection of fungal laccase in some varieties of fungi. In addition, it also acts as an indicator for peroxidase activity in fungi.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H228

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Sol. 2

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Quantitative estimation of laccase forms in some white-rot fungi using syringaldazine as a substrate
Leonowicz A and Grzywnowicz K
Enzyme and Microbial Technology, 3(1), 55-58 (1981)
Use of syringaldazine for detection of laccase in sporophores of wood rotting fungi
Harkin JM, et al.
Mycologia, 66(3), 469-476 (1974)
Syringaldazine, an effective reagent for detecting laccase and peroxidase in fungi
Harkin JM and Obst JR
Experientia, 29(4), 381-387 (1973)
Aptitude of Oxidative Enzymes for Treatment of Wastewater Pollutants: A Laccase Perspective
Unuofin JO, et al.
Molecules (Basel), 24(11), 2064-2064 (2019)
Characterization of endogenous and recombinant forms of laccase-2, a multicopper oxidase from the tobacco hornworm, Manduca sexta
Dittmer NT, et al.
Insect Biochemistry and Molecular Biology, 39(9), 596-606 (2009)
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Protocoles

Enzymatic Assay: Laccase (EC 1.10.3.2)

Laccase, a biocatalyst, oxidizes aromatic compounds with molecular oxygen reduction, making it useful in various applications.

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