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R0654

Sigma-Aldrich

Reveromycin A

solid, suitable for cell culture, BioReagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H52O11
Numéro CAS:
134615-37-5
Poids moléculaire :
660.79
Numéro MDL:
MFCD00912537
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
24899342
Nomenclature NACRES :
NA.76

product name

Reveromycin A, solid

Source biologique

Streptomyces sp.

Niveau de qualité

200

Forme

solid

Poids mol.

660.79 g/mol

Conditionnement

pkg of 100 μg

Couleur

tan

Solubilité

DMF: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble
ethyl acetate: soluble
methanol: soluble
soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]1(C\C=C(C)\C=C\[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C(O)=O)O[C@]2(CC[C@@H]1C)CC[C@@](CCCC)(OC(=O)CCC(O)=O)[C@@]([H])(O2)\C=C\C(C)=C\C(O)=O

InChI

1S/C36H52O11/c1-6-7-19-35(47-34(44)17-16-32(40)41)21-22-36(46-30(35)14-10-25(3)23-33(42)43)20-18-27(5)29(45-36)13-9-24(2)8-12-28(37)26(4)11-15-31(38)39/h8-12,14-15,23,26-30,37H,6-7,13,16-22H2,1-5H3,(H,38,39)(H,40,41)(H,42,43)/b12-8+,14-10+,15-11+,24-9+,25-23+/t26-,27-,28-,29+,30-,35+,36-/m0/s1

Clé InChI

ZESGNAJSBDILTB-OXVOKJAASA-N

Actions biochimiques/physiologiques

It is an epidermal growth factor (EGF) and eukaryotic cell growth inhibitor.
Reveromycin A is a polyketide antibiotic from Streptomyces sp. Epidermal growth factor (EGF) inhibitor; apoptosis inducer; G1 phase cell cycle inhibitor having antiproliferative behavior against human cell lines KB and K562 as well as antifungal activity.

Remarque sur l'analyse

Avoid acidic conditions.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Shunji Takahashi et al.
Nature chemical biology, 7(7), 461-468 (2011-06-07)
Spiroacetal compounds are ubiquitous in nature, and their stereospecific structures are responsible for diverse pharmaceutical activities. Elucidation of the biosynthetic mechanisms that are involved in spiroacetal formation will open the door to efficient generation of stereospecific structures that are otherwise
Koji Hiraoka et al.
Cancer science, 99(8), 1595-1602 (2008-08-30)
Attention has recently focused on the critical role of inflammatory responses in the tumor stroma that provide favorable conditions for cancer-cell growth and invasion/metastasis. In particular, macrophages recruited into the tumor stroma and activated, known as tumor-associated macrophages, are suggested
Mariana El Sous et al.
Organic letters, 6(17), 3001-3004 (2004-08-28)
The asymmetric total synthesis of (-)-reveromycin A is described. The key steps involved a Lewis acid catalyzed inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction followed by hydroboration/oxidation to afford the spiroketal core 4 in a highly stereoselective manner and introduction of the
H Koshino et al.
The Journal of antibiotics, 45(9), 1420-1427 (1992-09-01)
Reveromycins A, B, C and D are new group inhibitors of the mitogenic activity of epidermal growth factor (EGF), produced by Streptomyces sp. Reveromycins are novel polyketide type antibiotics which have two terminal carboxylic groups, a spiroketal, a succinate and
Creation of novel reveromycin derivatives by alcohol-added fermentation.
Toshihiko Nogawa et al.
The Journal of antibiotics, 66(4), 247-250 (2012-12-13)
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