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PZ0005

Sigma-Aldrich

Voriconazole

≥98% (HPLC), powder, ergosterol synthesis inhibitor

Synonyme(s) :

2R,3S-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, UK-109496

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H14F3N5O
Numéro CAS:
137234-62-9
Poids moléculaire :
349.31
Numéro MDL:
MFCD00905717
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329823674
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Voriconazole, ≥98% (HPLC)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

C[C@@H](c1ncncc1F)[C@](O)(Cn2cncn2)c3ccc(F)cc3F

InChI

1S/C16H14F3N5O/c1-10(15-14(19)5-20-7-22-15)16(25,6-24-9-21-8-23-24)12-3-2-11(17)4-13(12)18/h2-5,7-10,25H,6H2,1H3/t10-,16+/m0/s1

Clé InChI

BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N

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Description générale

Voriconazole is a triazole and a synthetic derivative of fluconazole.

Application

Voriconazole has been used:
  • as a control and Erg11 inhibitor in YPD medium
  • as a reference drug to test the activity of essential oils against clinical strains of Candida sp.
  • as an antifungal agent to test its interactions with valproic acid (VPA)
  • to compare its in vitro antifungal activity with essential oils and its components against Cryptococcus neoformans azole-susceptible and not-susceptible clinical isolates

Actions biochimiques/physiologiques

Voriconazole is an antifungal used to treat serious fungal infections. Voriconazole inhibits ergosterol synthesis by inhibiting CYP450-dependent 14-α sterol demethylase resulting in a depletion of ergosterol in fungal cell membranes.
Voriconazole is used to treat invasive aspergillosis (IA). It is vigorous against Candida species, including the strains of Candida albicans, which shows resistance to fluconazole.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - STOT RE 1 - STOT RE 2 Oral - STOT SE 2 Oral

Organes cibles

Eyes, Liver,Kidney

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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pH-dependant antifungal activity of valproic acid against the human fungal pathogen Candida albicans
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Frontiers in Microbiology, 8, 1956-1956 (2017)
Liquid and vapour-phase antifungal activities of essential oils against Candida albicans and non-albicans Candida
Mandras N, et al.
BMC Complementary and Alternative Medicine, 16(1), 330-330 (2016)
Voriconazole: a new triazole antifungal agent
Saravolatz L D, et al.
Clinical Infectious Diseases, 36(5), 630-637 (2003)
Voriconazole and posaconazole therapeutic drug monitoring: a retrospective study
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