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P8783

Sigma-Aldrich

Progesterone

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

4-Pregnene-3,20-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H30O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
314.46
Numéro Beilstein :
1915950
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Description

synthesized from materials derived from plant source

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥99%

Forme

powder

Puissance

0.1-20 ng/mL

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Pf

128-132 °C (lit.)

Solubilité

absolute ethanol: 1 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CC(=O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

Clé InChI

RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N

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Description générale

Progesterone is a steroid hormone secreted by the ovaries.

Application

Progesterone has been used:
  • as a growth-promoting hormone in basal medium for bovine mammary epithelial cell culture
  • to test its neuroprotective abilities in a well-characterized lateral cortical contusion injury (CCI) model
  • as an endocytosis inhibitor to study its effect on Coxsackievirus A9 infection on A549 cells

Use in cell culture applications to study sterol regulation of cell signaling and gene expression.

Actions biochimiques/physiologiques

Induces maturation and secretory activity of the uterine endothelium; suppresses ovulation. Progesterone is implicated in the etiology of breast cancer.
Progesterone is a hormone that maintains pregnancy. It is essential for embryo formation, development and survival in almost all mammals. This hormone exhibits its action via progesterone receptor, which is specifically expressed in the endometrial stroma throughout pregnancy. It is known to prevent preterm delivery, when administered intramuscularly. Progesterone also controls gonadotropin secretion, activates sexual behavior and triggers ovarian events leading to ovulation. It stimulates the growth and differentiation of the uterus and prevents uterine contractility.

Autres remarques

Steroid hormone produced by the corpus luteum.

Forme physique

powder-RT; stock-frozen in working aliquots, avoid repeated freeze/thaw

Reconstitution

To prepare 20μg/ml stock solution, add 1ml absolute ethanol per mg progesterone, gently swirl to dissolve, add 49ml sterile medium per ml ethanol.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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Peroxisome proliferator-activated receptor-? activation and long-chain fatty acids alter lipogenic gene networks in bovine mammary epithelial cells to various extents
A.K.G.Kadegowda, et al.
Journal of Dairy Science, 92, 276-4289 (2009)
Clinical Reproductive Medicine and Surgery, 84(7), 17-17 (2007)
Internalization of coxsackievirus A9 is mediated by beta2-microglobulin, dynamin, and Arf6 but not by caveolin-1 or clathrin
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Journal of Virology, 84(7), 3666-3681 (2010)
Neonatal progesterone programs adult uterine responses to progesterone and susceptibility to uterine dysfunction
Dhakal P, et al.
Endocrinology, 156(10), 3791-3803 (2015)
Efficacy of progesterone following a moderate unilateral cortical contusion injury
Gilmer LK, et al.
Journal of Neurotrauma, 25(6), 593-602 (2008)

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