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P8390

Sigma-Aldrich

Picrotoxinin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H16O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
292.28
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Forme

powder

Niveau de qualité

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12OC(=O)[C@]([H])([C@@H]1C(C)=C)[C@]3(O)C[C@H]4O[C@]45C(=O)O[C@@]2([H])[C@]35C

InChI

1S/C15H16O6/c1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t6-,7+,8+,9-,10-,13-,14-,15+/m1/s1

Clé InChI

PIMZUZSSNYHVCU-KBLUICEQSA-N

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Description générale

Picrotoxinin is a component of picrotoxin[1] and can be derived from plants. It is a non-nitrogenous compound.[2]

Application

Picrotoxinin has been used as an agonist of taste 2 receptor member 14 (TAS2R14) to perform an array-based bitter receptor screening assay[3] and to study the effect of calcium buffering and calcium sensor type on its sensitivity.[4]

Actions biochimiques/physiologiques

GABAA receptor antagonist; binds to the GABA receptor-linked Cl channel.
Picrotoxinin acts as a potent convulsant.[1]

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Glycine Receptor page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Autres remarques

Active component of picrotoxin

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Xiu-Lian Ju et al.
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A number of widely diverse compounds that show inhibitory activities at the picrotoxinin binding sites in housefly and rat GABA receptors were investigated by using the distance comparison technique (DISCOtech) and comparative molecular field analysis (CoMFA) methods to explore the
Allosteric ligands and their binding sites define $\gamma$-aminobutyric acid (GABA) type A receptor subtypes
Advances in Pharmacology, 73, 167-202 (2015)
Shelley H Huang et al.
European journal of pharmacology, 494(2-3), 131-138 (2004-06-24)
Ginkgolides A, B, and C are diterpene trilactones and active constituents of the 50:1 Ginkgo biloba leaf extract widely used in the symptomatic treatment of mild to moderate dementia. Using the two-electrode voltage clamp methodology, these ginkgolides were found to
R Martín-Ruiz et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 21(24), 9856-9866 (2001-12-12)
We examined the in vivo effects of the hallucinogen 4-iodo-2,5-dimethoxyamphetamine (DOI). DOI suppressed the firing rate of 7 of 12 dorsal raphe (DR) serotonergic (5-HT) neurons and partially inhibited the rest (ED(50) = 20 microg/kg, i.v.), an effect reversed by
J Baufreton et al.
Journal of neurophysiology, 86(1), 75-85 (2001-06-30)
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