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P101

Sigma-Aldrich

2-Phenylaminoadenosine

>97%, solid

Synonyme(s) :

CV-1808

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18N6O4
Numéro CAS:
53296-10-9
Poids moléculaire :
358.35
Numéro MDL:
MFCD00055119
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277727
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

>97%

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 3.6 mg/mL
H2O: insoluble
absolute ethanol: slightly soluble
ethanol: water (1:1): soluble
methanol: soluble (hot)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Nc1nc(Nc2ccccc2)nc3n(cnc13)[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]4O

InChI

1S/C16H18N6O4/c17-13-10-14(21-16(20-13)19-8-4-2-1-3-5-8)22(7-18-10)15-12(25)11(24)9(6-23)26-15/h1-5,7,9,11-12,15,23-25H,6H2,(H3,17,19,20,21)/t9-,11-,12-,15-/m1/s1

Clé InChI

SCNILGOVBBRMBK-SDBHATRESA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA2A(135) , ADORA2B(136)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Actions biochimiques/physiologiques

Selective A2 adenosine receptor agonist; potent coronary vasodilator; weak inhibitor of adenosine uptake by rat cerebral cortical synaptosomes.

Reconstitution

Solutions should be freshly prepared.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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D A Taylor et al.
European journal of pharmacology, 85(3-4), 335-338 (1982-12-03)
2-Chloroadenosine (2-CADO) and 2-phenylaminoadenosine (CV 1808) were compared in a CNS purinergic receptor binding assay and the inhibition of neurogenic contractions of the vas deferens. Both 2-CADO and CV 1808 are more potent than adenosine in both preparations. CV 1808
J W Phillis et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 24(2), 263-270 (1986-02-01)
Mice were implanted with chronic indwelling cannulae in the lateral cerebral ventricle. A series of adenosine analogs and related compounds were injected into the lateral ventricle (ICVT) and their effects on spontaneous locomotor activity recorded. All analogs produced dose-related decreases
P H Wu et al.
General pharmacology, 15(3), 251-254 (1984-01-01)
Various adenosine derivatives, methylxanthines and other compounds were tested for their abilities to inhibit the rapid uptake of adenosine by rat cerebral cortical synaptosomes. Several pharmacologically potent derivatives of adenosine were weak inhibitors of uptake with IC20 values in excess
Stimulation of Adenosine A
Sarawuth Phosri et al.
Frontiers in pharmacology, 8, 428-428 (2017-07-18)
Mark Soave et al.
SLAS discovery : advancing life sciences R & D, 25(2), 186-194 (2019-10-05)
Receptor internalization in response to prolonged agonist treatment is an important regulator of G protein-coupled receptor (GPCR) function. The adenosine A1 receptor (A1AR) is one of the adenosine receptor family of GPCRs, and evidence for its agonist-induced internalization is equivocal.

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