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P0106

Sigma-Aldrich

Pefloxacin mesylate dihydrate

Synonyme(s) :

3-Quinolinecarboxylic acid, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-, monomethanesulfonate, dihydrate, Pefloxacine monomethanesulfonate dihydrate, Pefloxacinium methanesulfonate dihydrate

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About This Item

Formule linéaire :
C17H20FN3O3 • CH4O3S • 2H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
465.49
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76

Forme

powder

Niveau de qualité

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.O.CS(O)(=O)=O.CCN1C=C(C(O)=O)C(=O)c2cc(F)c(cc12)N3CCN(C)CC3

InChI

1S/C17H20FN3O3.CH4O3S.2H2O/c1-3-20-10-12(17(23)24)16(22)11-8-13(18)15(9-14(11)20)21-6-4-19(2)5-7-21;1-5(2,3)4;;/h8-10H,3-7H2,1-2H3,(H,23,24);1H3,(H,2,3,4);2*1H2

Clé InChI

LEULAXMUNMRLPW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chemical structure: fluoroquinolone

Application

Pefloxacin is a synthetic broad-spectrum fluoroquinolone antibiotic that is effective against most gram-negative and gram-positive bacteria. It is used to treat gonococcal urethritis and for gram-negative-bacterial infections in the gastrointestinal system and the genitourinary tract. Pefloxacin mesylate dihydrate has been used to induce achilles tendon toxicity in rodents. It′s cytotoxicity and uptake have been studied in primary cultures of rat hepatocytes.

Actions biochimiques/physiologiques

Pefloxacin inhibits the bacterial enzymes DNA gyrase and topoisomerase IV, which are needed for the transcription and replication of bacterial DNA. DNA gyrase is thought to be the primary quinolone target for gram-negative bacteria. Topoisomerase IV is thought to be the primary target in gram-positive organisms. The inhibition of the topoisomerases results in strand breakage of the bacterial chromosome, supercoiling, and resealing. Therefore, DNA replication and transcription is inhibited . Pefloxacin is an analog of norfloxacin.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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