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N7505

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate réduit tetrasodium salt hydrate

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-NADPH, 2′-NADPH hydrate, Coenzyme II réduite tetrasodium salt, Dihydronicotinamide-adénine-dinucléotide phosphate tetrasodium salt, NADPH Na4, TPNH2 Na4, Triphosphopyridine-nucléotide réduit tetrasodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
833.35 (anhydrous basis)
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Niveau de qualité

Pureté

≥97% (HPLC)
≥97% (spectrophotometric assay)

Forme

powder

Solubilité

10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

Clé InChI

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

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Actions biochimiques/physiologiques

βLe β-nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate (NADP+) et sa forme réduite (NADPH) forment un couple de coenzymes d'oxydoréduction (NADP+ NADPH) impliquées dans une multitude de réactions d'oxydoréduction à catalyse enzymatique. Le couple redox NADP+/NADPH facilite le transfert d'électrons dans les réactions anaboliques telles que la biosynthèse des lipides et du cholestérol ainsi que l'élongation des chaînes d'acides gras. Le couple redox NADP+/NADPH intervient dans plusieurs mécanismes antioxydants, où il prévient l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène. Le NADPH est produit in vivo par la voie des pentoses-phosphates.
Le NADPH est un donneur d'électron et un cofacteur de nombreuses enzymes d'oxydoréduction, dont l'oxyde nitrique synthase.

Notes préparatoires

Produit réduit par voie chimique.

Autres remarques

Conditionné en fonction du poids solide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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William B. Wood
Biochemistry: A Problems Approach, 195-195 null
Kun Xiong et al.
Experimental neurology, 211(1), 271-282 (2008-04-02)
Doublecortin-immunoreactive (DCX+) cells were detected across the allo- and neo-cortical regions in the adult guinea pig cerebrum, localized to layer II specifically at its border with layer I. The density of labeled cells declined with age, whereas no apparent apoptotic
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Biochemistry (5th Edition) (2002)
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