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N3269

Sigma-Aldrich

Nafcillin sodium salt monohydrate

Synonyme(s) :

6-(2-Ethoxy-1-naphthamido)penicillin

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About This Item

Formule linéaire :
C21H21N2O5SNa · H2O
Numéro CAS:
7177-50-6
Poids moléculaire :
454.47
Numéro MDL:
MFCD01941128
Code UNSPSC :
51283515
ID de substance PubChem :
24897636
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

solid

Niveau de qualité

200

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.[Na+].CCOc1ccc2ccccc2c1C(=O)N[C@H]3C4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C21H22N2O5S.Na.H2O/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23;;/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27);;1H2/q;+1;/p-1/t15-,16+,19-;;/m1../s1

Clé InChI

OCXSDHJRMYFTMA-KMFBOIRUSA-M

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Catégories apparentées

Description générale

Chemical structure: ß-lactam

Application

Nafcillin sodium is a narrow-spectrum β-lactam antibiotic. It is used to treat infections caused by Gram-positive bacteria, in particular, species of Staphylococci that are resistant to other penicillins. It has been used to study penicillin-binding proteins (PBPs), such as 2a, and heterogeneous expression of methicillin resistance in Staphylococcus aureus. It is a potential therapy of meningitis due to Staphylococcus aureus.

Actions biochimiques/physiologiques

Nafcillin inhibits bacterial cell wall formation by inhibiting PBPs. The irreversible inhibition of the PBPs prevents the final crosslinking (transpeptidation) of the nascent peptidoglycan layer, which disrupts cell wall synthesis.

Autres remarques

5g
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H317,H319,H334,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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H F Chambers et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 31(12), 1982-1988 (1987-12-01)
Expression of methicillin resistance in heterogeneous strains of Staphylococcus aureus is enhanced by 2 to 5% NaCl in the medium and by selection with beta-lactam antibiotics. Resistance is associated with production of a penicillin-binding protein (PBP), PBP 2a, with low
W M Scheld et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 19(5), 647-658 (1987-05-01)
Co-trimoxazole was compared with nafcillin against Staphylococcus aureus in vitro and in the therapy of experimental Staph. aureus meningitis in rabbits. Co-trimoxazole (trimethoprim:sulphamethoxazole in a 1:20 ratio) was synergistic against 22/24 strains of Staph. aureus in vitro. The MBC90 of
Xin He et al.
Analytical biochemistry, 517, 9-17 (2016-10-27)
In this study, an anti-amoxicillin single chain variable fragment (ScFv) antibody was evolved by directional mutagenesis of a contact amino acid residue based on the analysis of virtual mutation. Comparison with its parental ScFv, the mutant showed highly improved affinity

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