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N2286

Sigma-Aldrich

Nonactin

from Streptomyces griseus, ≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Synonyme(s) :

Ammonium ionophore I, Ammonium ionophore

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H64O12
Numéro CAS:
6833-84-7
Poids moléculaire :
736.93
Numéro Beilstein :
76434
Numéro CE :
229-911-3
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24897566
Nomenclature NACRES :
NA.76

Source biologique

Streptomyces griseus

Niveau de qualité

300

Description

Natural macrotetrolide, may contain homologues (like monactin and dinactin)

Pureté

≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Forme

powder

Solubilité

chloroform: soluble 10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]3CC[C@H](O3)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]4CC[C@@H](O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C)C(=O)O1

InChI

1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51-31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10-14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-

Clé InChI

RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Chemical structure: macrolide

Application

Nonactin is a macrotetrolide that forms complexes with alkali cations, such as potassium and sodium. Nonactin has been reported to inhibit the processing of cytoplasmic precursor proteins destined for the mitochondria. Nonactin is an uncoupler of oxidative phosphorylation .

Actions biochimiques/physiologiques

Nonactin is used as a neutral lipid membrane soluble ammonium (and potassium) ionophore, and to inhibit surface expression of certain heat shock proteins (HSP60) .

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Keep in a dry place.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Total synthesis of nonactin.
Ju Y.L.; Byeang H.K.
ChemInform, 52, 571-571 (1996)
S Krasne et al.
Science (New York, N.Y.), 174(4007), 412-415 (1971-10-22)
An abrupt loss of effectiveness of the presumed carriers, nonactin and valinomycin, in mediating ion conductance occurred at the same temperature as the membrane fluidity, judged visually, was lost. By contrast, the effects of the presumed channel-former, gramicidin, were the
Sergey M Korotkov et al.
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Sarah B Luesse et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(14), 3946-3949 (2008-07-01)
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