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M9763

Sigma-Aldrich

4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′-diacetylchitobioside hydrate

fluorogenic, ≥98% (TLC), powder

Synonyme(s) :

4-Methylumbelliferyl-N,N′-diacetyl-β-D-chitobioside hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H34N2O13 · xH2O
Numéro CAS:
53643-12-2
Poids moléculaire :
582.55 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD00082499
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24897364
Nomenclature NACRES :
NA.28

product name

4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′-diacetylchitobioside hydrate, ≥98% (TLC)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

DMF: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Fluorescence

λex 330 nm; λem 375 nm in methanol

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)NC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC2C(O)C(NC(C)=O)C(OC2CO)Oc3ccc4C(C)=CC(=O)Oc4c3

InChI

1S/C26H34N2O13/c1-10-6-18(33)38-15-7-13(4-5-14(10)15)37-25-20(28-12(3)32)23(36)24(17(9-30)40-25)41-26-19(27-11(2)31)22(35)21(34)16(8-29)39-26/h4-7,16-17,19-26,29-30,34-36H,8-9H2,1-3H3,(H,27,31)(H,28,32)

Clé InChI

UPSFMJHZUCSEHU-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′-diacetylchitobioside hydrate has been used as a fluorogenic substrate:
  • in chitinase enzyme assay of bronchoalveolar lavage samples
  • in acidic mammalian chitinase activity assay of human gastric juice
  • in chitinase assay in crystalline style extracts of Greenshell Mussels and fungus Fusarium oxysporum.

Actions biochimiques/physiologiques

4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′-diacetylchitobioside hydrate (MUF-diNAG) is an analog of chitin. It is a fluorogenic substrate for chitin depolymerase and its breakdown results in methylumbelliferone, a fluorescent product.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Genomic analysis and initial characterization of the chitinolytic system of Microbulbifer degradans strain 2-40
Howard MB, et al.
Journal of Bacteriology, 185(11), 3352-3360 (2003)
Human gastric juice contains chitinase that can degrade chitin
Paoletti MG, et al.
Annals of Nutrition & Metabolism, 51(3), 244-251 (2007)
Quantification of Chitinase Activity in Fusarium oxysporum
Ruiz-Roldan C and Roncero MIG
Bio-protocol, 6(15) (2016)
Functional comparison of recombinant acidic mammalian chitinase with enzyme from murine bronchoalveolar lavage
Goedken ER, et al.
Protein Expression and Purification, 75(1), 55-62 (2011)
L S Itzhaki et al.
Biochemistry, 33(17), 5212-5220 (1994-05-03)
The refolding kinetics of hen lysozyme have been studied using a range of fluorescent probes. These experiments have provided new insight into the nature of intermediates detected in our recent hydrogen-exchange labeling studies [Radford, S.E., et al. (1992) Nature 358
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