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M9411

Sigma-Aldrich

Myristicin from parsley leaf oil

≥85% (HPLC), oil

Synonyme(s) :

4-Methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12O3
Numéro CAS:
607-91-0
Poids moléculaire :
192.21
Numéro CE :
210-146-9
Numéro MDL:
MFCD00133549
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24897334
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥85% (HPLC)

Forme

oil

Couleur

clear light yellow

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(CC=C)cc2OCOc12

InChI

1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3

Clé InChI

BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Myristicin, a phenylpropene, is an essential oil component. It has anticholinergic and psychotropic activities. Myristicin blocks cytochrome P450 monooxygenases, which detoxifies furanocoumarins. It functions as a serotonin receptor agonist and hallucinogenic agent. Myristicin stimulates glutathione S-transferase activity and might function as a chemopreventive agent. It acts as a precursor for the metabolite 3,4- methylenedioxymethamphetamine (MDMA).

Application

Myristicin from parsley leaf oil has been used to study competitive and uncompetitive inhibition of ACP (acid phosphatase) and ALP (alkaline phosphatase).

Actions biochimiques/physiologiques

Myristicin induces the expression of glutathione S-transferase and cytochrome P450 (Cyp1a-1) in liver cells. May enhance detoxification of carcinogenic substances.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H336

Classification des risques

STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Myristicin: a potential cancer chemopreventive agent from parsley leaf oil
Zheng GQ, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 40(1), 107-110 (1992)
H G Jeong et al.
Biochemical and biophysical research communications, 233(3), 619-622 (1997-04-28)
Mouse hepatoma Hepa-1c1c7 (Hepa-1) cells were treated with myristicin to assess the role of myristicin in the process of Cyp1a-1 induction. Treatment of Hepa-1 cells with myristicin increased Cyp1a-1 transcription in a dose-dependent manner as shown by analysis of 7-ethoxyresorufin
Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells
Lee BK, et al.
Toxicology Letters, 157(1), 49-56 (2005)
Enzyme inhibition by molluscicidal components of Myristica fragrans Houtt. in the nervous tissue of snail Lymnaea acuminata
Jaiswal P, et al.
Enzyme Research, 2010(1), 49-56 (2010)
Nutmeg Intoxication Associated with Consumption as a Stupefacient
Gunaydin M, et al.
Journal of academic emergency medicine case reports, 8(3), 449-449 (2017)
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