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M8146

Sigma-Aldrich

Methyl-β-D-thiogalactoside

Synonyme(s) :

Methyl-1-thio-β-D-galactopyranoside, TMG

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H14O5S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
210.25
Numéro Beilstein :
81583
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Technique(s)

thin layer chromatography (TLC): suitable

Couleur

white

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CS[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

InChI

1S/C7H14O5S/c1-13-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)12-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4+,5+,6-,7+/m1/s1

Clé InChI

LZFNFLTVAMOOPJ-PZRMXXKTSA-N

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Description générale

The uptake of methyl-β-D-thiogalactoside (TMG), lactose, and glucose is maintained by the phosphoenolpyruvate-dependent phosphotransferase system.

Application

Methyl-β-D-thiogalactoside has been used in a study to analyze inducers of the E.coli lac repressor system. It has also been used in a study that investigated the utilization of lactose by Streptococcus faecalis.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Monosaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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D L Wyborski et al.
Nucleic acids research, 19(17), 4647-4653 (1991-09-11)
Although the inducible prokaryotic lac repressor system has been successfully adapted for control of gene expression in mammalian cells, little information is available on the pharmacokinetics of beta-galactoside inducers in mammalian cells for optimizing this system. These studies directly measure
Christopher T Oberg et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(7), 2297-2301 (2008-03-06)
Anionic O2 derivatives of methyl 3-deoxy-3-(4-methylbenzamido)-1-thio-beta-D-galactopyranoside have been synthesized as inhibitors against galectin-3. The sulfate, H-phosphonate, and benzyl phosphate derivatives showed an increased affinity as compared to the parent unsubstituted galactopyranoside. Modeling revealed arginine-144 being pinched by the C3 benzamide
β-D-phosphogalactoside galactohydrolase of Streptococcus faecalis and the inhibition of its synthesis by glucose
Heller, K. and R. Roschenthaler
Canadian Journal of Microbiology, 24, 512-519 (1979)
Anja Marbach et al.
Journal of biotechnology, 157(1), 82-88 (2011-11-15)
Most commonly used expression systems in bacteria are based on the Escherichia coli lac promoter. Furthermore, lac operon elements are used today in systems and synthetic biology. In the majority of the cases the gratuitous inducers IPTG or TMG are
D L Wyborski et al.
Environmental and molecular mutagenesis, 28(4), 447-458 (1996-01-01)
Elements of the lactose operon were used to study parameters affecting gene expression in cultured cells and transgenic animals. A Lac repressor protein containing a nuclear transport signal was shown to inhibit expression of a reporter gene by interacting with

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