Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

M5939

Sigma-Aldrich

(R)-N4-Hydroxy-N1-[(S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methylcarbamoyl-ethyl]-2-isobutyl-succinamide

>95% (HPLC)

Synonyme(s) :

GM6001

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H28N4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
388.46
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

>95% (HPLC)

Forme

solid

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CNC([C@@H](NC([C@@H](C(C)C)CC(NC)=O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C21)=O

InChI

1S/C20H28N4O3/c1-12(2)15(10-18(25)21-3)19(26)24-17(20(27)22-4)9-13-11-23-16-8-6-5-7-14(13)16/h5-8,11-12,15,17,23H,9-10H2,1-4H3,(H,21,25)(H,22,27)(H,24,26)/t15-,17+/m1/s1

Clé InChI

PFBWZAGFLVKAGR-WBVHZDCISA-N

Application

(R)-N4-Hydroxy-N1-[(S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methylcarbamoyl-ethyl]-2-isobutyl-succinamide has been used:
  • To study its effect on the profiling of active aggrecanases and their specific aggrecan degradation fragments.
  • To study the involvement of autocrine EGF (epidermal growth factor) receptor activation in the regulation of the morphogenetic process, using human umbilical vein endothelial cells.
  • To study the effect of GM6001 blockade on the expression of angiotensin II, the interstitial collagenases and soluble elastin fragments in explant culture supernatants.

Actions biochimiques/physiologiques

GM6001 promotes cardiovascular and hepatocellular function.
Inhibits a wide variety of matrix metalloproteases with Kis in the nanomolar range. Active in a number of animal models of diseases where matrix metalloproteases are thought to be involved.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Administration of a matrix metalloproteinase inhibitor after hemorrhage improves cardiovascular and hepatocellular function.
Wang P, et al.
Shock, 6(5), 377-382 (1996)
D Grobelny et al.
Biochemistry, 31(31), 7152-7154 (1992-08-11)
The hydroxamic acid HONHCOCH2CH(i-Bu)CO-L-Trp-NHMe, isomer 6A (GM 6001), inhibits human skin fibroblast collagenase with Ki of 0.4 nM using the synthetic thiol ester substrate Ac-Pro-Leu-Gly-SCH(i-Bu)CO-Leu-Gly-OEt at pH 6.5. The other isomer, 6B, which has the opposite configuration at the CH2CH(i-Bu)CO
The effect of protease inhibitors on the induction of osteoarthritis-related biomarkers in bovine full-depth cartilage explants
He Y, et al.
PLoS ONE, 10(4), e0122700-e0122700 (2015)
Autocrine EGF receptor activation mediates endothelial cell migration and vascular morphogenesis induced by VEGF under interstitial flow
Semino CE, et al.
Experimental Cell Research, 312(3), 289-298 (2006)
Evan L Nichols et al.
Cell reports, 30(1), 9-17 (2020-01-09)
Regeneration following spinal root avulsion is broadly unsuccessful despite the regenerative capacity of other PNS-located nerves. By combining focal laser lesioning to model root avulsion in zebrafish, time-lapse imaging, and transgenesis, we identify that regenerating DRG neurons fail to recapitulate

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique