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M0503

Sigma-Aldrich

Mitomycine C from Streptomyces caespitosus

powder, contains NaCl as solubilizer

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H18N4O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
334.33
Numéro Beilstein :
7231816
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76

Source biologique

Streptomyces caespitosus

Niveau de qualité

Forme

powder

Contient

NaCl as solubilizer

Couleur

gray
purple/blue

 

(1) 3.2, (2) 6.5

Solubilité

H2O: 1 vial + 4 mL, clear to slightly hazy, blue to purple

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

Clé InChI

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

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Description générale

Structure chimique : aziridine

Application

La mitomycine C est produite par une souche d'actinomycète, Streptomyces caespitosus. Elle contient trois fractions anticancéreuses : les groupements quinine, uréthane et aziridine. Elle permet de créer des cellules nourricières sans activité mitotique dans des systèmes de culture cellulaire, comme les fibroblastes sans activité mitotique utilisés dans les systèmes de cellules souches embryonnaires.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d′action : Ce produit est un agent alkylant qui cible spécifiquement la guanine dans la séquence nucléosidique 5′-CpG-3′. Il inhibe la synthèse de l′ADN en réagissant de façon covalente et en formant des liaisons croisées entre les brins complémentaires d′ADN. Ceci empêche la séparation des brins complémentaires d′ADN, ce qui inhibe la réplication de l′ADN.

Spectre antimicrobien : La mitomycine C présente une activité antitumorale puissante, particulièrement envers les cellules du carcinome ascitique d′Ehrlich, et une forte activité bactéricide envers les bactéries à Gram négatif et à Gram positif.

Attention

Ce flacon contient 2 mg de mitomycine C et 48 mg de NaCl. Les solutions mères doivent être stérilisées par filtration et conservées entre 2 °C et 8 °C à l'abri de la lumière. Les solutions de pH 6 à 9 se conservent pendant une semaine entre 0 °C et 5 °C, mais une nouvelle solution devra être préparée en cas de formation d'un précipité (les solutions précipitées sont cytotoxiques).

Notes préparatoires

La mitomycine C est soluble dans l'eau à 0,5 mg/ml à un pH compris entre 6,0 et 7,5. Elle se dégrade rapidement dans les solutions acides (pH < 6) et a plus de chances de conserver son activité dans une solution de pH de 6 à 9.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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