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G4796

Sigma-Aldrich

Genipin

≥98% (HPLC), powder, insulin stimulator

Synonyme(s) :

Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H14O5
Numéro CAS:
6902-77-8
Poids moléculaire :
226.23
Numéro MDL:
MFCD00888600
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329799931
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Nom du produit

Genipin, ≥98% (HPLC), powder

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

DMSO: ≥25 mg/mL
H2O: insoluble

Chaîne SMILES 

COC(=O)C1=CO[C@@H](O)C2C1CC=C2CO

InChI

1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1

Clé InChI

AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N

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Description générale

Genipin is a natural cross linking agent, which is extracted from gardenia fruit.[1] It prevents lipid peroxidation and production of nitric oxide. Genipin protects the hippocampal neurons from the toxicity of Alzheimer′s amyloid β protein. It has anti-inflammatory and anti-angiogenesis effects.[2] Genipin is involved in drug delivery system.[3]

Application

Genipin has been used:
  • in chemosensitivity assay[4]
  • in the preparation of recombinant human (rh)-odontogenic ameloblast-associated protein (ODAM) -impregnated collagen gel and in vitro mineralization assay[5]
  • in genipin gel preparation[6][7]

Actions biochimiques/physiologiques

Genipin stimulates insulin secretion in UCP2-dependent manner (Uncoupling protein 2). Genipin is a protein, collagen, gelatin, and chitosan cross-linker.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the InsR page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000407639
0000407639
0000397836
0000342616
0000388545

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