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D0156

Sigma-Aldrich

Désoxynivalénol

Synonyme(s) :

3α,7α,15-trihydroxy-12,13-époxytrichothéc-9-én-8-one, Vomitoxine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H20O6
Numéro CAS:
51481-10-8
Poids moléculaire :
296.32
Numéro MDL:
MFCD09039270
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24893213
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Niveau de qualité

300

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12O[C@]3([H])[C@H](O)C[C@@](C)([C@]34CO4)[C@@]1(CO)[C@H](O)C(=O)C(C)=C2

InChI

1S/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13)6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+/m1/s1

Clé InChI

LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N

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Description générale

Le désoxynivalénol (DON) est une mycotoxine naturelle présente chez Fusarium graminearum et Fusarium culmorum. Elle appartient à la famille des trichothécènes B.

Application

Le désoxynivalénol a été utilisé :

  • comme mycotoxine pour induire une cytotoxicité dans des cellules épithéliales de jéjunum de porc et étudier les effets protecteurs de Saccharomyces cerevisiae sur la viabilité cellulaire des cellules hôtes.
  • pour induire une toxicité chez des souris "nudes" afin d'étudier l'effet d'une supplémentation en probiotiques (Lactobacillus rhamnosus GG (LGG) ou Lactobacillus acidophilus (LA)) sur la protection de l'hôte.
  • comme antagoniste des récepteurs des hormones thyroïdes (TRβ) dans un essai CALUX avec le gène rapporteur de la luciférase.

Actions biochimiques/physiologiques

Le désoxynivalénol (DON) bloque la synthèse de l'ADN et l'ARN en inhibant le processus de traduction.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Deoxynivalenol and its toxicity
Sobrova P, et al.
Interdisciplinary Sciences, Computational Life Sciences, 3(3), 94-99 (2010)
Determination of deoxynivalenol (DON) and its derivatives: Current status of analytical methods
Ran R, et al.
Food Control, 34(1), 138-148 (2013)
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Cells, 10(8) (2021-08-28)
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