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C8999

Sigma-Aldrich

Calpeptin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-Benzyloxycarbonyl-L-leucylnorieucinal, Z-Leu-Nle-CHO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H30N2O4
Numéro CAS:
117591-20-5
Poids moléculaire :
362.46
Numéro MDL:
MFCD00155623
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329775192
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 15 mg/mL, clear

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCc1ccccc1)C=O

InChI

1S/C20H30N2O4/c1-4-5-11-17(13-23)21-19(24)18(12-15(2)3)22-20(25)26-14-16-9-7-6-8-10-16/h6-10,13,15,17-18H,4-5,11-12,14H2,1-3H3,(H,21,24)(H,22,25)/t17-,18-/m0/s1

Clé InChI

PGGUOGKHUUUWAF-ROUUACIJSA-N

Description générale

Calpeptin (Z-Leu-nLeu-H) is a cell permeable, peptide aldehyde inhibitor. It is more sensitive to calpain I compared to other inhibitors, such as Z-Leu-Met-H and leupeptin. Calpeptin stimulates neurite elongation in differentiating pheochromocytoma (PC12) cells. Calpeptin decreases microgliosis, astrogliosis, axonal damage and neuron and oligodendrocyte death in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) spinal cord. Therefore, it can be considered as a potent therapeutic for treating EAE and multiple sclerosis (MS).

Application

Calpeptin has been used as a calpain inhibitor.

Actions biochimiques/physiologiques

Calpeptin is a rho kinase activator and an inhibitor of calpains, a family of calcium-dependent cysteine proteases involved in apoptosis, long-term potentiation in neurons, and cell cycle progression.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Calpeptin, a calpain inhibitor, promotes neurite elongation in differentiating PC12 cells.
Pinter M, et al.
Neuroscience Letters, 170(1), 91-93 (1994)
Calpeptin attenuated inflammation, cell death, and axonal damage in animal model of multiple sclerosis.
Guyton M K, et al.
Journal of Neuroscience Research, 88(11), 2398-2408 (2010)
Grace Soong et al.
The Journal of infectious diseases, 205(10), 1571-1579 (2012-03-30)
The USA300 strains of Staphylococcus aureus are the major cause of skin and soft tissue infection in the United States. Invasive USA300 infection has been attributed to several virulence factors, including protein A and the α-hemolysin (Hla), which cause pathology
Hector N Aguilar et al.
PloS one, 6(6), e20903-e20903 (2011-06-23)
The 'phosphate-binding tag' (phos-tag) reagent enables separation of phospho-proteins during SDS-PAGE by impeding migration proportional to their phosphorylation stoichiometry. Western blotting can then be used to detect and quantify the bands corresponding to the phospho-states of a target protein. We
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