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C3649

Sigma-Aldrich

CHAPSO

≥98%

Synonyme(s) :

3-([3-Cholamidopropyl]dimethylammonio)-2-hydroxy-1-propanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C32H58N2O8S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
630.88
Numéro Beilstein :
5842642
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161900
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Description

zwitterionic

Niveau de qualité

Pureté

≥98%

Forme

powder

Poids mol.

micellar avg mol wt 7000

Nombre d'agrégation

11

Technique(s)

protein quantification: suitable

Conductivité

≤100 μmho per cm at 24 °C (0.5 M aqueous solution)

CMC

8 mM (20-25°C)

Pf

184-186 °C (lit.)

Température de transition

cloud point 90 °C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12C[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@]3([H])C[C@H](O)[C@]4(C)[C@]([H])(CC[C@@]4([H])[C@]3([H])[C@H](O)C2)[C@H](C)CCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)CS([O-])(=O)=O

InChI

1S/C32H58N2O8S/c1-20(7-10-29(39)33-13-6-14-34(4,5)18-23(36)19-43(40,41)42)24-8-9-25-30-26(17-28(38)32(24,25)3)31(2)12-11-22(35)15-21(31)16-27(30)37/h20-28,30,35-38H,6-19H2,1-5H3,(H-,33,39,40,41,42)/t20-,21+,22-,23?,24-,25+,26+,27-,28+,30+,31+,32-/m1/s1

Clé InChI

GUQQBLRVXOUDTN-XOHPMCGNSA-N

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Description générale

CHAPSO is a non-denaturing zwitterionic bile salt derivative, derived from Chaps by the addition of a functional hydroxyl group.

Application

CHAPSO has been used:
  • in a study to assess the processes of liposome solubilization and reconstitution of two transport proteins
  • in a study to investigate a novel bicelle system for orienting macromolecules over a wide temperature range
  • as a mixture with dilauroyl phosphatidylcholine (DLPC) in solid-state nuclear magnetic resonance (NMR) technique to study membrane-associated proteins
A nondenaturing zwitterionic detergent with characteristics similar to CHAPS, although it is more soluble due to a more polar head group. Useful for the solubilization of integral membrane proteins.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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A liquid crystalline medium for measuring residual dipolar couplings over a wide range of temperatures.
Wang H, et al.
Journal of Biomolecular Nmr, 12(3), 443-446 (1998)
Magnetically orientable phospholipid bilayers containing small amounts of a bile salt analogue, CHAPSO.
Sanders CR and Prestegard J
Biophysical Journal, 58(2), 447-460 (1990)
S Cavagnero et al.
Journal of biomolecular NMR, 13(4), 387-391 (1999-06-03)
We have prepared and characterized a novel bicelle system composed of 1,2-di-O-dodecyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DIODPC) and 3-(chloramidopropyl)dimethylammonio-2-hydroxyl-1-propane sulfonate (CHAPSO). At the optimal DIODPC/CHAPSO molar ratio of 4.3:1, this medium becomes magnetically oriented from pH 6.5 down to pH 1.0. Unlike previously reported
J Cladera et al.
European journal of biochemistry, 243(3), 798-804 (1997-02-01)
The process of liposome solubilization and reconstitution of two transport proteins have been studied using Chaps and Chapso (3-[(3-cholamidopropyl)dimethylammonio]-2- hydroxy-1-propanesulfonate). The solubilization of unilamellar liposomes was followed by absorption experiments and the process was shown to fit well to the
Satoko Osawa et al.
The Journal of biological chemistry, 283(28), 19283-19292 (2008-05-16)
gamma-Secretase is an aspartic protease that hydrolyzes type I membrane proteins within the hydrophobic environment of the lipid bilayer. Using the CHAPSO-solubilized gamma-secretase assay system, we previously found that gamma-secretase activity was sensitive to the concentrations of detergent and phosphatidylcholine.

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