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B107

Sigma-Aldrich

L-BMAA hydrochloride

≥97% (NMR), powder

Synonyme(s) :

Acide (S)-2-amino-3-(méthylamino)propionique hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H10N2O2 · HCl
Numéro CAS:
16012-55-8
Poids moléculaire :
154.60
Numéro MDL:
MFCD00055227
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
329773160
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97% (NMR)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +21 to +31°, c = 0.5 M in 0.1 M HCl(lit.)

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: soluble (solutions may be stored for several days at 4 °C)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl.CNC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C4H10N2O2.ClH/c1-6-2-3(5)4(7)8;/h3,6H,2,5H2,1H3,(H,7,8);1H/t3-;/m0./s1

Clé InChI

VDXYGASOGLSIDM-DFWYDOINSA-N

Description générale

Le chlorhydrate de L-BMAA/β-N-méthylamino-l-alanine (BMAA) est une neurotoxine cyanobactérienne.

Application

Le chlorhydrate de L-BMAA a servi de référence pour comparer tous les échantillons dans l′analyse d′isomères de la β-N-méthylamino-l-alanine (BMAA) dans un matériau tiré d′une croûte de désert. Il a également été utilisé comme additif dans un milieu f/2+Si pour traiter des cellules de Phaeodactylum tricornutum et de Thalassiosira weissflogii et étudier son effet sur celles-ci.

Actions biochimiques/physiologiques

Le chlorhydrate de L-BMAA contribue à bloquer l′addition de sulfate d′héparane sur glypican-1. Il possède des propriétés inhabituelles de liaison aux récepteurs du glutamate. Il est susceptible de provoquer une sclérose latérale amyotrophique, ou maladie de Lou Gehrig.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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David A Davis et al.
Journal of neuropathology and experimental neurology, 79(4), 393-406 (2020-02-23)
The early neuropathological features of amyotrophic lateral sclerosis/motor neuron disease (ALS/MND) are protein aggregates in motor neurons and microglial activation. Similar pathology characterizes Guamanian ALS/Parkinsonism dementia complex, which may be triggered by the cyanotoxin β-N-methylamino-l-alanine (BMAA). We report here the
Neurotoxic amino acids and their isomers in desert environments
Metcalf JS, et al.
Journal of arid environments, 140-144 (2015)
Olga A Koksharova et al.
Toxins, 12(6) (2020-06-10)
All cyanobacteria produce a neurotoxic non-protein amino acid β-N-methylamino-L-alanine (BMAA). However, the biological function of BMAA in the regulation of cyanobacteria metabolism still remains undetermined. It is known that BMAA suppresses the formation of heterocysts in diazotrophic cyanobacteria under nitrogen
Aifeng Li et al.
Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands), 221, 105425-105425 (2020-02-15)
Neurotoxin β-N-methylamino-L-alanine (BMAA) has been widely detected in diverse aquatic organisms and hypothesized as an environmental risk to neurodegenerative diseases in humans. However, the knowledge of its toxicity to marine organisms requires attention. In the present study, embryos and sperm
The effect of exogenous beta-N-methylamino-l-alanine (BMAA) on the diatoms Phaeodactylum tricornutum and Thalassiosira weissflogii
Lage S, et al.
Harmful Algae, 85-92 (2016)
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