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A8398

Sigma-Aldrich

7-Aminodesacetoxycephalosporanic acid

Synonyme(s) :

7-ADCA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H10N2O3S
Numéro CAS:
22252-43-3
Poids moléculaire :
214.24
Numéro CE :
244-870-1
Numéro MDL:
MFCD09750368
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24891339
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder or crystals

Niveau de qualité

200

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(N2[C@H](SC1)[C@H](N)C2=O)C(O)=O

InChI

1S/C8H10N2O3S/c1-3-2-14-7-4(9)6(11)10(7)5(3)8(12)13/h4,7H,2,9H2,1H3,(H,12,13)/t4-,7-/m1/s1

Clé InChI

NVIAYEIXYQCDAN-CLZZGJSISA-N

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Description générale

Chemical structure: ß-lactam

Application

7-Aminodesacetoxycephalosporanic acid is used in the synthesis of cephalosporins and for bioconversion studies .

Actions biochimiques/physiologiques

7-ADCA is produced from penicillin G made by Penicillium chrysogenum involving several polluting chemical steps followed by enzymatic deacylation using penicillin acylase .

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Mentions de danger

H412

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Linda G Otten et al.
The Journal of biological chemistry, 277(44), 42121-42127 (2002-08-29)
Using directed evolution, we have selected an adipyl acylase enzyme that can be used for a one-step bioconversion of adipyl-7-aminodesacetoxycephalosporanic acid (adipyl-7-ADCA) to 7-ADCA, an important compound for the synthesis of semisynthetic cephalosporins. The starting point for the directed evolution
Mutational analysis of a key residue in the substrate specificity of a cephalosporin acylase.
Linda G. Otten, Charles F. Sio, et al.
Chembiochem, 6, 820-825 (2004)
Wynand B L Alkema et al.
European journal of biochemistry, 270(18), 3675-3683 (2003-09-03)
Penicillin acylase catalyses the hydrolysis and synthesis of semisynthetic beta-lactam antibiotics via formation of a covalent acyl-enzyme intermediate. The kinetic and mechanistic aspects of these reactions were studied. Stopped-flow experiments with the penicillin and ampicillin analogues 2-nitro-5-phenylacetoxy-benzoic acid (NIPAOB) and
C G Schroën et al.
Biotechnology and bioengineering, 70(6), 654-661 (2000-11-07)
One of the building blocks of cephalosporin antibiotics is 7-amino-deacetoxycephalosporanic acid (7-ADCA). It is currently produced from penicillin G using an elaborate chemical ring-expansion step followed by an enzyme-catalyzed hydrolysis. However, 7-ADCA-like components can also be produced by direct fermentation.
A N Ivankin et al.
Prikladnaia biokhimiia i mikrobiologiia, 36(3), 303-306 (2000-06-27)
The use of peptide hydrolase (EC 3.4.13.1) from Xanthomonas rubrilineans for synthesis of the antibiotic cephalexin from 7-aminodesacetoxycephalosporanic acid was studied. The optimum conditions for production of cephalexin were determined, and the yield exceeded 80%. A method for monitoring the
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