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A4882

Sigma-Aldrich

6-Thioguanine

≥98%

Synonyme(s) :

2-Amino-6-mercaptopurine, 2-Amino-6-purinethiol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5N5S
Numéro CAS:
154-42-7
Poids moléculaire :
167.19
Numéro Beilstein :
157765
Numéro CE :
205-827-2
Numéro MDL:
MFCD00233553
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24890748
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Forme

powder

Pf

≥300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1

InChI

1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)

Clé InChI

WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... IMPDH1(3614) , IMPDH2(3615)

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Description générale

6-Thioguanine is a variant of guanine with hydrogen bonding at the N-7 of the purine ring. Its association with cytosine alters the dimension of the base stacking. 6-Thioguanine usage in treating inflammatory bowel disease (IBD) contributes to nodular regenerative hyperplasia (NRH) in the liver.

Application

6-Thioguanine has been used:
  • to induce autophagy and apoptosis in colorectal cancer cell lines HCT116
  • as a selection marker in the mutation and survival assay in chinese hamster lung fibroblasts culture V79
  • as a selection marker in clonogenic Lung metastasis assay of 4T1-luc cells

Actions biochimiques/physiologiques

Ribosylated and phosphorylated by the same pathway as natural purine bases; as the nucleotide, inhibits a variety of cellular processes involved in nucleic acid synthesis. Has a long history as an effective treatment of leukemia.
Antimetabolite used in the treatment of leukemias. Competes with hypoxanthine and guanine for the enzyme hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase, which catalzyes a critical step in the generation of purine nucleotides.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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