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Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride solution

0.5 M, pH 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)

• Synonyme(s) : TCEP
• Formule empirique (notation de Hill): C₉H₁₅O₆P · HCl
• Numéro CAS: 51805-45-9
• Poids moléculaire : 286.65
• Numéro MDL: MFCD00145469
• Code UNSPSC : 12352128
• ID de substance PubChem : 24883469
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Concentration: 0.5 M
• Indice de réfraction: n20/D 1.367
• pH: 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)
• Densité: 1.041 g/mL at 25 °C
• Chaîne SMILES: Cl.OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O
• InChI: 1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H
• Clé InChI: PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Ce produit fait partie de la classe des trialkylphosphines.

La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) a une grande efficacité de clivage des ponts disulfure en solution aqueuse. Elle se dissout dans l′eau et est inodore, contrairement à d′autres trialkylphosphines (tributylphosphine). Elle est également moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Ces avantages la rendent plus intéressante que les autres agents réducteurs.

Application

La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) a également été utilisée :

• Pour cliver des résidus cystéine dans un peptide de synthèse .
• Dans un tampon de réduction pour l′imagerie SPOT (sequential probing of targets) d′ARN.
• Pour la réduction d′oligonucléotides.
• Comme agent réducteur durant un isolement mitochondrial.

La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) peut être utilisée dans plusieurs applications aval, notamment en SDS-PAGE, en spectrométrie de masse, pour le marquage à l′aide d′étiquettes cystéine spécifiques et pour la modification de composés contenant de la cystéine. Elle empêche l′oxydation des échantillons protéiques, ce qui en fait un constituant de tampon utile car elle permet de préserver l′activité enzymatique. Elle a été employée dans la réduction et le dosage du glutathion.

Actions biochimiques/physiologiques

Comme il n′appartient pas à la famille des mercaptans, cet agent réducteur ne présente pas la toxicité inhérente aux composés thiolés. La TCEP est capable de détruire le complexe chaîne lourde/chaîne légère de la neurotoxine botulique B, dont la cohésion est assurée par un seul ponts disulfure, et qui est responsable de l′endocytose, et au final de la toxicité, de la toxine. Comme de nombreuses toxines (par exemple la ricine, le venin de serpent et tous les sérotypes de neurotoxine botulique) sont caractérisées par des sous-unités reliées via des ponts disulfure, la TCEP peut servir de composé prophylactique d′urgence en cas d′administration de toxine.

La solution de chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine réduit les ponts disulfure mais laisse les autres groupes fonctionnels des protéines intacts.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H314
• Conseils de prudence: P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363 - P405
• Classification des risques: Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
• Code de la classe de stockage: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter