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Leupeptine hemisulfate salt

>4000 U/mg

• Synonyme(s) : Acétyle-Leu-Leu-Arg-al, N-acétyle-L-leucyle-L-leucyle-L-argininal hemisulfate salt
• Formule linéaire : C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• Numéro CAS: 103476-89-7
• Poids moléculaire : 475.59
• Numéro MDL: MFCD00037012
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 57651875
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 100
• Forme: powder
• Activité spécifique: >4000 U/mg
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
• Clé InChI: CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Description

Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM. De nombreuses études ont utilisé la leupeptine pour protéger de la perte auditive induite par une surstimulation acoustique ou par la gentamicine (antibiotique ototoxique). (On pense que la perte des cellules ciliées cochléaires est médiée par la calpaïne.)

Définition de l'unité

1 U corresponds to the amount of inhibitor which reduces the trypsin activity by 1 BAEE-U. (1 BAEE-U is the amount of enzyme which increases the absorbance at 253 nm by 0.001 per minute at pH 7.6 and 25 °C; BAEE, Cat. No. 12880, as substrate)

Remarque sur l'analyse

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC due to equilibria among three forms in solution. Purity determined using three main peaks. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Autres remarques

Inhibitor of trypsin, plasmin, papain and cathepsin B

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)