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55155

Sigma-Aldrich

7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic acid

suitable for fluorescence, ≥98.0% (capillary electrophoresis)

Synonyme(s) :

Umbelliferone-3-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H6O5
Numéro CAS:
779-27-1
Poids moléculaire :
206.15
Numéro Beilstein :
384141
Numéro MDL:
MFCD00017491
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
57651515
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0% (capillary electrophoresis)

Forme

solid

pKa  

7.04

Pf

261 °C (lit.)

Solubilité

DMF: soluble
DMSO: soluble
alcohols: soluble

Fluorescence

λex 342 nm; λem 447 nm (pH 4.0)
λex 386 nm; λem 448 nm in 0.1 M Tris pH 9.0

Adéquation

suitable for fluorescence

Chaîne SMILES 

OC(=O)C1=Cc2ccc(O)cc2OC1=O

InChI

1S/C10H6O5/c11-6-2-1-5-3-7(9(12)13)10(14)15-8(5)4-6/h1-4,11H,(H,12,13)

Clé InChI

LKLWLDOUZJEHDY-UHFFFAOYSA-N

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Application

7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic acid (7-OHCCA) is used as a fluorogenic substrate for glycosyltransferase assays. 7-OHCCA may be used as a non-cinnamate-class substrate analog to study 4-hydroxycinnamate decarboxylase (4-HCD)-inducing activity in Klebsiella oxytoca cells. It is suitable as a pH indicator.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Immobilized on a support to give a pH sensor

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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H. Offenbacher et al.
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K Higai et al.
Biological & pharmaceutical bulletin, 22(4), 333-338 (1999-05-18)
We developed a novel fluorometric assay method for the measurement of glycosyltransferase activities using mono- and di-saccharides aminated and tagged with 7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid (coumarin) as substrates, N-acetylglucosamine (GlcNAc)-coumarin for beta1,4-galactosyltransferase from bovine milk and Gal beta1-4GlcNAc-coumarin for alpha2,3- and alpha2,6-sialyltransferases
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Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 65(12), 2604-2612 (2002-02-06)
The 4-hydroxycinnamate decarboxylase (4-HCD)-inducing activity of several substrate analogs toward Klebsiella oxytoca was investigated. Four E-cinnamate-class compounds, E-4-hydroxycinnamic acid (1), caffeic acid (2), ferulic acid (3) and E-2,4-dihydroxycinnamic acid (4), all of which were accepted as substrates, all of which
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