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Sigma-Aldrich

Bromine

ACS reagent, ≥99.5%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
Br2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
159.81
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12141915
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

ACS reagent

Niveau de qualité

Densité de vapeur

7.14 (vs air)

Pression de vapeur

175 mmHg ( 20 °C)
671 mmHg ( 55 °C)

Pureté

≥99.5%

Forme

liquid

Résistivité

7.8E18 μΩ-cm, 20°C

Impuretés

organic bromine compounds, passes test
≤0.001% I2
≤0.001% S compounds

Résidus d'évap.

≤0.005%

Point d'ébullition

58.8 °C (lit.)

Pf

−7.2 °C (lit.)

Densité

3.119 g/mL at 25 °C (lit.)

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤0.05%

Traces de cations

Ni: ≤5 ppm
heavy metals: ≤2 ppm

Chaîne SMILES 

BrBr

InChI

1S/Br2/c1-2

Clé InChI

GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Bromine is a highly volatile and reactive halogen that can be used as a powerful brominating and oxidizing agent in chemical synthesis.

Application

Bromine can be used as a brominating agent for the bromination of:
  • Aromatic and heterocyclic compounds. 
  • Carbonyl compounds at α position to carbonyl groups.
  • Aromatic carboxylic acids via Hell-Volhard-Zelinski reaction in the presence of phosphorus trihalides.
  • Alkylbenzenes at the benzylic position using photocatalytic conditions.

It can also be used as an oxidizing agent for the oxidation of:
  • Primary alcohols to either aldehydes or esters.      
  • Secondary alcohols to ketones.

It can also be used as a Lewis acid catalyst to:     
  • Convert epoxides and CO2 to cyclic carbonates in a continuous flow system.     
  • Synthesize bis(indolyl)methanes by reacting indoles with carbonyl compounds.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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The chemistry of atmospheric bromine.
Wofsy SC, et al.
Geophysical Research Letters, 2(6), 215-218 (1975)
Reaction of bromine and chlorine with phenolic compounds and natural organic matter extracts-Electrophilic aromatic substitution and oxidation.
Criquet J, et al.
Water Research, 85, 476-486 (2015)
Jennifer A Kozak et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(49), 18497-18501 (2013-11-22)
A continuous method for the formation of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide (CO2) is described. The catalysts used are inexpensive and effective in converting the reagents to the products in a residence time (t(R)) of 30 min. The
Bromine-catalyzed aziridination of olefins. A rare example of atom-transfer redox catalysis by a main group element.
Jeong JUK, et al.
Journal of the American Chemical Society, 120(27), 6844-6845 (1998)
Bromine-77 and iodine-123 radiopharmaceuticals.
G Stöcklin
The International journal of applied radiation and isotopes, 28(1-2), 131-147 (1977-01-01)

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