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Sigma-Aldrich

Ammonium cerium(IV) nitrate

puriss. p.a., ACS reagent, ≥98.5% (RT)

Synonyme(s) :

CAN, Ceric ammonium nitrate

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About This Item

Formule linéaire :
Ce(NH4)2(NO3)6
Numéro CAS:
16774-21-3
Poids moléculaire :
548.22
Numéro CE :
240-827-6
Numéro MDL:
MFCD00151121
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
329752291
Nomenclature NACRES :
NB.24

Qualité

ACS reagent
puriss. p.a.

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.5% (RT)

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤10 mg/kg
phosphate (PO43-): ≤200 mg/kg

Traces de cations

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤50 mg/kg
K: ≤10 mg/kg
Mg: ≤20 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤100 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Chaîne SMILES 

N.N.[Ce+4].O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O

InChI

1S/Ce.2HNO3.4NO3.2H3N/c;6*2-1(3)4;;/h;2*(H,2,3,4);;;;;2*1H3/q+4;;;4*-1;;

Clé InChI

WIBGOERAEYJBOT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ammonium cerium(IV) nitrate (Cerium(IV) ammonium nitrate, CAN) is a versatile reagent for oxidative electron transfer reactions. It participates in various novel carbon-carbon bond-forming reactions involved in one-pot synthesis of dihydrofurans, tetrahydrofurans and aminotetralins. Iodine/ammonium cerium(IV) nitrate has been employed in direct α-iodination of various ketones to afford the corresponding α-iodo ketones. CAN has been reported as an powerful one-electron oxidant. It also participates in various carbon-heteroatom bond-forming reactions.

Application

Ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) may be employed as catalyst for the oxidation of aliphatic or aromatic sulfides to the corresponding sulfoxides. CAN in polyethylene glycol has been employed as an ecofriendly catalytic medium for the green synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles.
Ammonium cerium(IV) nitrate may be used in the following processes:
  • As a catalyst for the condensation reaction between 1,2-diketones and 1,2-diamines to form quinoxaline derivatives in water.
  • Along with iodine for the direct α-iodination/bromination of various ketones to form the corresponding α-iodo/bromo ketones.
  • As a reoxidant during the palladium-catalyzed carbonylation of triarylstibines to form carbonylated products.
  • As an oxidant for the selective oxidation of aliphatic or aromatic sulfides to sulfoxides under mild heterogeneous conditions.
  • To catalyze the formation of aryl thiocyanates by the reaction of arenes with ammonium thiocyanate.
  • Along with potassium bromide for the bromination of alkenes to corresponding dibromides.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Ox. Sol. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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A direct synthesis of aryl thiocyanates using cerium (IV) ammonium nitrate.
Nair V, et al.
Tetrahedron Letters, 40(6), 1195-1196 (1999)
Facile palladium-catalyzed carbonylation of triarylstibines in the presence of ammonium cerium (IV) nitrate.
Cho CS, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 60(1), 274-275 (1995)
Selective and efficient oxidation of sulfides to sulfoxides using ammonium cerium (IV) nitrate in the presence of a catalytic amount of KBr or NaBr.
Zolfigol MA, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 139(8), 895--895- (2008)
Polyethylene glycol (PEG) mediated green synthesis of 2, 5-disubstituted 1, 3, 4-oxadiazoles catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN).
Kidwai M, et al.
Green Chemistry Letters and Reviews, 31(1), 55-59 (2010)
A New. ALPHA.-Iodination of Ketones Using Iodine-Ammonium Cerium (IV) Nitrate in Alcohol or Acetic Acid.
Horiuchi CA and Kiji S.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 70(2), 421-426 (1997)
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