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221163

Sigma-Aldrich

Silver(I) oxide

ReagentPlus®, 99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
Ag2O
Numéro CAS:
20667-12-3
Poids moléculaire :
231.74
Numéro CE :
243-957-1
Numéro MDL:
MFCD00003404
Code UNSPSC :
12352303
ID de substance PubChem :
329752249
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

100

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

powder or chunks

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
core: silver

Chaîne SMILES 

[Ag]O[Ag]

InChI

1S/2Ag.O

Clé InChI

KHJDQHIZCZTCAE-UHFFFAOYSA-N

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Application

Mediates monoprotection of symmetrical diols with alkyl halides in good to excellent yield.
Silver(I) oxide may be used to mediate the following processes:
  • Selective monoalkylation of symmetric diols in the presence of alkyl halide.
  • Palladium catalyzed cross-coupling of aryl- and alkenylsilanols with organic halides.
  • Palladium-catalyzed reaction of aryl and alkenyl halides with terminal alkynes to form arylated or alkenylated alkynes, respectively.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Flame over circleCorrosionEnvironment
GHS03,GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H271,H318,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Ox. Sol. 1

Code de la classe de stockage

5.1A - Strongly oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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A New Transformation of Silanols. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Organic Halides in the Presence of Silver (I) Oxide
Hirabayashi K, et al.
Organic Letters, 1(2), 299-302 (1999)
Highly selective silver (I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
Bouzide A and Sauve G.
Tetrahedron Letters, 38(34), 5945-5948 (1997)
Abderrahim Bouzide et al.
Organic letters, 4(14), 2329-2332 (2002-07-06)
[reaction: see text] The reaction of symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields.
Non-Sonogashira-type palladium-catalyzed coupling reactions of terminal alkynes assisted by silver (I) oxide or tetrabutylammonium fluoride.
Mori A, et al.
Organic Letters, 2(19), 2935-2937 (2000)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 90-90 (1994)
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