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Sigma-Aldrich

XantPhos Pd G3 ChemBeads

Synonyme(s) :

[(4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C52H45NO4P2PdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
948.35
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Description générale

XantPhos Pd G3 is a third generation (G3) Buchwald precatalyst. It is air, moisture and thermally-stable and is highly soluble in a wide range of common organic solvents. It has long life in solutions. XantPhos Pd G3 is an excellent reagent for palladium catalyzed cross-coupling reactions. Some of its unique features include lower catalyst loadings, shorter reaction time, efficient formation of the active catalytic species and accurate control of ligand: palladium ratio.

Application

XantPhos Pd G3 may be used in the following processes:

Negishi cross-coupling reaction during the synthesis of palmerolides.
Aminocarbonylation of heteroaryl bromides with carbon monoxide (CO) in the presence of triethylamine.
Coupling between polyglycosyl thiols and aglycon halides by C-S bond formation.

ChemBeads are chemical coated glass beads. ChemBeads offer improved flowability and chemical uniformity perfect for automated solid dispensing and high-throughput experimentation. The method of creating ChemBeads uses no other chemicals or surfactants allowing the user to accurately dispense sub-milligram amounts of chemical.

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Product is also available as neat precatalyst (763039)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Versatile Methods to Dispense Submilligram Quantities of Solids Using Chemical-Coated Beads for High-Throughput Experimentation
Martin, et al
Organic Process Research & Development, 23, 1900?1907-1900?1907 (2019)
High-Throughput Reaction Screening with Nanomoles of Solid Reagents Coated on Glass Beads
Tu, Noah P., et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 58, 7987-7991 (2019)
Ana L Aguirre et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 27(51), 12981-12986 (2021-07-08)
High-throughput experimentation (HTE) methods are central to modern medicinal chemistry. While many HTE approaches to C-N and Csp2 -Csp2 bonds are available, options for Csp2 -Csp3 bonds are limited. We report here how the adaptation of nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of

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