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83240

Sigma-Aldrich

Pyrrolidine

≥99.0%

Synonyme(s) :

Tetrahydropyrrole, Tetramethyleneimine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H9N
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
71.12
Numéro Beilstein :
102395
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

2.45 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

128 mmHg ( 39 °C)
49 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99.0% (GC)
≥99.0%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

653 °F

Limite d'explosivité

10.6 %

Impuretés

≤0.5% water

Indice de réfraction

n20/D 1.443 (lit.)
n20/D 1.443

Densité

0.852 g/mL at 25 °C (lit.)

Traces de cations

Al: ≤0.5 mg/kg
Ba: ≤0.1 mg/kg
Bi: ≤0.1 mg/kg
Ca: ≤0.5 mg/kg
Cd: ≤0.05 mg/kg
Co: ≤0.02 mg/kg
Cr: ≤0.02 mg/kg
Cu: ≤0.02 mg/kg
Fe: ≤0.4 mg/kg
K: ≤0.5 mg/kg
Li: ≤0.1 mg/kg
Mg: ≤0.1 mg/kg
Mn: ≤0.02 mg/kg
Mo: ≤0.1 mg/kg
Na: ≤0.5 mg/kg
Ni: ≤0.02 mg/kg
Pb: ≤0.1 mg/kg
Sr: ≤0.1 mg/kg
Zn: ≤0.1 mg/kg

Chaîne SMILES 

C1CCNC1

InChI

1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

Clé InChI

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Pyrrolidine can be used as:
  • A base for the chemoselective reduction of ketones to alcohol in the presence of decaborane and cerium(III) chloride heptahydrate in methanol.
  • A reactant with benzaldehyde and β-naphthol for the synthesis of betti base using non-ionic surfactant (Triton X-100) as a catalyst.
  • A catalyst in the synthesis of aldimines from aldehydes and primary amines.
  • A modifier for aluminum hydride reagent, which is used as a selective reducing agent to transform N-benzyl-4-ethoxycarbonylpiperidine into N-benzyl-4-formylpiperidine.
  • As a solvent/base in palladium-catalyzed Sonagashira coupling reactions.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

37.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

3 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Reduction of ketones to alcohols using a decaborane/pyrrolidine/cerium (III) chloride system in methanol
Bae JW, et al.
Tetrahedron Letters, 42(11), 2137-2139 (2001)
Non-ionic surfactant catalyzed synthesis of Betti base in water
Kumar A, et al.
Tetrahedron Letters, 51(12), 1582-1584 (2010)
Large scale synthesis of N-benzyl-4-formylpiperidine through partial reduction of esters using aluminum hydride reagents modified with pyrrolidine
Abe T, et al.
Tetrahedron, 57(14), 2701-2710 (2001)
Rapid, easy copper-free Sonogashira couplings using aryl iodides and activated aryl bromides
Leadbeater NE and Tominack BJ
Tetrahedron Letters, 44(48), 8653-8656 (2003)
A general aminocatalytic method for the synthesis of aldimines
Morales S, et al.
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