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Sigma-Aldrich

1,4-Naphthoquinone

purum, ≥96.5% (HPLC)

Synonyme(s) :

α-Naphthoquinone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H6O2
Numéro CAS:
130-15-4
Poids moléculaire :
158.15
Numéro Beilstein :
878524
Numéro CE :
204-977-6
Numéro MDL:
MFCD00001676
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329762061
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥96.5% (HPLC)

Forme

powder

Pf

119-122 °C (lit.)
120-124 °C

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H

Clé InChI

FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N

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Application

1,4-Naphthoquinone is the key structural moiety of many anticancer and antifungal agents.
It can be used to synthesize:
  • 3,3-Disubstituted oxindoles via asymmetric Michael addition to oxindole.
  • Bioactive isoindolines via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition to azomethine ylides generated in situ from aldehydes and diethyl aminomalonate.
  • α,α-Difluoro-β-hydroxy ketone via ‘on water′ catalyst-free Mukaiyama-aldol reaction with difluoroenoxysilane.
  • 2-Hydroxy-3-anilino-1,4-naphthoquinone, which shows potent in vivo antimalarial activity.


Additional appilcation include:
  • As an arylation reagent for the α-arylation of aldehydes.
  • As a starting material in the multi-step synthesis of benz[f]indole-4,9-diones.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment
GHS06,GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

285.8 °F

Point d'éclair (°C)

141 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK3783
BCCD6229
BCCB2228
BCBZ4058
BCBV3637

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