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Sigma-Aldrich

3-(Maleimido)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester

≥98.5% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-(Maleimido)propionic acid N-succinimidyl ester, BMPS, N-(3-Maleimidopropionyloxy)succinimide, N-Maleoyl-β-alanine N′-hydroxysuccinimide ester, N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H10N2O6
Numéro CAS:
55750-62-4
Poids moléculaire :
266.21
Numéro Beilstein :
1492578
Numéro MDL:
MFCD00043141
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329759806
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.5% (HPLC)

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Pf

167-171 °C

Groupe fonctionnel

NHS ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1CCC(N1OC(CCN2C(C=CC2=O)=O)=O)=O

InChI

1S/C11H10N2O6/c14-7-1-2-8(15)12(7)6-5-11(18)19-13-9(16)3-4-10(13)17/h1-2H,3-6H2

Clé InChI

JKHVDAUOODACDU-UHFFFAOYSA-N

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Application

Succinimidyl 3-maleimidopropionate (SMP, BMPS) is used as an aliphatic heterobifunctional crosslinker reagent. It is used for techniques such as the cross-linking of haptens to enzymes prior to enzyme immunoassays or fluorogenic substrates to peptidic antigens for use in fluorescence immunoassays.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBW7244
SLCK8393
SLCK8423
SLCK8405
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T. Kitagawa
Enzyme Immunoassay, 81-81 (1981)
S J Xiao et al.
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Surface modification of acid-pretreated titanium with 3-aminopropyltriethoxylsilane (APTES) in dry toluene resulted in covalently bonded siloxane films with surface coverage that was relatively controllable by regulating the reaction conditions. A hetero-bifunctional cross-linker, N-succinimidyl-3-maleimidopropionate (SMP), reacted with the terminal amino groups
M C Durrieu et al.
Journal of materials science. Materials in medicine, 15(7), 779-786 (2004-09-28)
Ceramics possess osteoconductive properties but exhibit no intrinsic osteoinductive capacity. Consequently, they are unable to induce new bone formation in extra osseous sites. In order to develop bone substitutes with osteogenic properties, one promising approach consists of creating hybrid materials
Wuensch, E.
Hoppe-Seyler'S Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 366, 53-53 (1985)
Mengjie Rui et al.
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The development of drug resistance in cancer cells is one of the major obstacles to achieving effective chemotherapy. We hypothesized that the combination of a doxorubicin (Dox) prodrug and microRNA (miR)21 inhibitor might show synergistic antitumor effects on drug-resistant breast
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