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09668

Sigma-Aldrich

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium hexafluorophosphate

≥99.0% (TLC/N)

Synonyme(s) :

O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate, HSTU

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H16F6N3O3P
Numéro CAS:
265651-18-1
Poids moléculaire :
359.21
Numéro MDL:
MFCD01863753
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329748793
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99.0% (TLC/N)

Forme

crystals

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Pf

218-221 °C (dec.)

Solubilité

acetonitrile: 0.5 g/mL, slightly hazy, colorless

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C)C(\ON1C(=O)CCC1=O)=[N+](\C)C

InChI

1S/C9H16N3O3.F6P/c1-10(2)9(11(3)4)15-12-7(13)5-6-8(12)14;1-7(2,3,4,5)6/h5-6H2,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

STWZCCVNXFLDDD-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium hexafluorophosphate can be used to prepare N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate ([18F]-SFB), a prosthetic group for the fluorination of biomolecules for PET imaging.

Application

Reactant for:
Synthesis of liposomal contrast agents for magnetic resonance imaging
Synthesis of thiol-reactive Cy5 derivatives
Synthesis of protein labeling molecules

Autres remarques

Coupling reagent for peptide synthesis and the formation of other amides. Even in aqueous solution yields are excellent

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000404494
0000352493
0000352493
0000404494
BGBC4951V

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18F-nanobody for PET imaging of HER2 overexpressing tumors
Xavier C, et al.
Nuclear Medicine and Biology, 43, 247-252 (2016)
Synthesis of 18F-labeled membrane-penetrating peptide as PET tracer
Tang G and Wang X
Journal of Nuclear Medicine, 49, 97P-97P (2008)
Suk Hyun Jung et al.
Nanoscale research letters, 7(1), 462-462 (2012-08-21)
Ultrasound-sensitive (sonosensitive) liposomes for tumor targeting have been studied in order to increase the antitumor efficacy of drugs and decrease the associated severe side effects. Liposomal contrast agents having Gd(III) are known as a nano-contrast agent system for the efficient
Virginia Wycisk et al.
ChemistryOpen, 6(3), 437-446 (2017-06-24)
Herein, we present a new synthetic route to cyanine-based heterobifunctional dyes and their application as fluorescent linkers between polymers and biomolecules. The synthesized compounds, designed in the visible spectral range, are equipped with two different reactive groups for highly selective
Synthesis and in vivo evaluation of p-18F-Fluorohippurate as a new radiopharmaceutical for assessment of renal function by PET
Awasthi V, et al.
Journal of Nuclear Medicine, 52, 147-153 (2011)
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