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474790

Sigma-Aldrich

MG-132

A cell-permeable, potent, reversible proteasome inhibitor (Ki = 4 nM).

Synonyme(s) :

Z-Leu-Leu-Leu-al, MG-132

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H41N3O5
Numéro CAS:
133407-82-6
Poids moléculaire :
475.62
Numéro MDL:
MFCD00674886
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL
ethanol: 20 mg/mL

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCc1ccccc1

InChI

1S/C26H41N3O5/c1-17(2)12-21(15-30)27-24(31)22(13-18(3)4)28-25(32)23(14-19(5)6)29-26(33)34-16-20-10-8-7-9-11-20/h7-11,15,17-19,21-23H,12-14,16H2,1-6H3,(H,27,31)(H,28,32)(H,29,33)/t21-,22-,23-/m0/s1

Clé InChI

TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N

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Amino Acid Sequence

Z-Leu-Leu-Leu-al

Description générale

Inhibiteur puissant, réversible et perméable dans les cellules du protéasome (Ki = 4 nM). Réduit la dégradation des protéines conjuguées à l'ubiquitine dans les cellules de mammifères et les souches perméables de levure par le complexe 26S, sans affecter les activités ATPase ou isopeptidase du protéasome. Active la kinase JNK1 (c-Jun N-terminal kinase) qui déclenche l'apoptose. Inhibe l'activation de NF-κB (IC50 = 3 µM). Peut également augmenter le taux de survie des cellules souches mésenchymateuses après leur transplantation. Empêche le clivage de la β-sécrétase. Une solution de MG-132 10 mM (1 mg/210 µl) (réf.474791) dans du DMSO est également disponible. Ce produit est pur à ≥ 98 % par HPLC. Un produit pur à ≥ 95 % par HPLC (Réf. 474787) est également disponible.
Inhibiteur puissant, réversible et perméable dans les cellules du protéasome (Ki = 4 nM). Réduit la dégradation des protéines conjuguées à l'ubiquitine dans les cellules de mammifères et les souches perméables de levure par le complexe 26S, sans affecter les activités ATPase ou isopeptidase du protéasome. Active la kinase JNK1 (c-Jun N-terminal kinase) qui déclenche l'apoptose. Inhibe l'activation de NF-kB (IC50 = 3 µM). Peut également augmenter le taux de survie des cellules souches mésenchymateuses après leur transplantation.

Actions biochimiques/physiologiques

CI50 cible : 3 µM contre l'activation de NF-κB
Ce produit n'entre pas en compétition avec l'ATP.
Cible primaire
protéasome
Ki cible : 4 nm contre le protéasome
Perméable aux cellules : oui
Réversible : oui

Avertissement

Toxicité : manipulation standard (A)

Séquence

Z-Leu-Leu-Leu-CHO

Reconstitution

Après reconstitution, diviser en aliquotes et congeler (à -20 °C). Les solutions mères sont stables jusqu'à 1 mois à -20 °C.

Autres remarques

Li, Z.W. et al. 2011. Sheng Li Xue Bao. 63, 525.
Steinhilb, M.L., et al. 2001. J. Biol. Chem.276, 4476.
Meriin, A.B., et al. 1998. J. Biol. Chem. 273, 6373.
Adams, J., and Stein, R. 1996. Ann. Rep. Med. Chem.31, 279.
Klafki, H.W., et al. 1996. J. Biol. Chem.271, 2865.
Lee, D.H., and Goldberg, A.L., 1996. J. Biol. Chem.271, 27280.
Wiertz, E.J., et al. 1996. Cell84, 769.
Jensen, T.J., et al. 1995. Cell 83, 129.
Read, M.A., et al. 1995. Immunity2, 493.
Rock, K.L., et al. 1994. Cell 78, 761.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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