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A-122

Supelco

Acide arachidonique

1.0 mg/mL in ethanol, certified reference material, Cerilliant®

Synonyme(s) :

Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
304.47
Numéro Beilstein :
1713889
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

certified reference material

Forme

liquid

Caractéristiques

Snap-N-Spike®/Snap-N-Shoot®

Conditionnement

ampule of 1 mL

Fabricant/nom de marque

Cerilliant®

Concentration

1.0 mg/mL in ethanol

Technique(s)

gas chromatography (GC): suitable
liquid chromatography (LC): suitable

Indice de réfraction

n20/D 1.4872 (lit.)

Point d'ébullition

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

Pf

−49 °C (lit.)

Densité

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

clinical testing

Format

single component solution

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Clé InChI

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

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Description générale

A Certified Spiking Solution® suitable for use in mass spectrometry-based fatty acid testing applications such as assessment of cardiovascular disease risk and fatty acid deficiency, and detection and quantification of arachidonic acid in nutraceuticals and dietary supplements. Arachidonic acid (cis-5,8,11,14), sometimes referred to as AA or ARA, is a polyunsaturated omega-6 fatty acid. Studies suggests that ARA as well as other fatty acids can serve as biomarkers for cardiovascular disease, and nutritional and metabolic disorders.

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω6 et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.
L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .

Informations légales

CERILLIANT is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
CERTIFIED SPIKING SOLUTION is a registered trademark of Cerilliant Corporation
Snap-N-Shoot is a registered trademark of Cerilliant Corporation
Snap-N-Spike is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

57.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

14.0 °C - closed cup


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