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857323P

Avanti

16:0 Cyclic LPA

1-palmitoyl-sn-glycero-2,3-cyclic-phosphate (ammonium salt), powder

Synonyme(s) :

1-hexadecanoyl-sn-glycero-2,3-cyclic-phosphate (ammonium salt); cPA; cLPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H40NO6P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
409.50
Code UNSPSC :
51191904
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

>99% (TLC)

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mg (857323P-1mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research - A Croda Brand 857323P

Type de lipide

cardiolipins
phospholipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=P1([O-])O[C@H](COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO1.[NH4+]

Description générale

Cyclic phosphatidic acid (cPA) is a naturally occurring analog of the growth factor-like phospholipid mediator, lysophosphatidic acid (LPA). The sn-2 hydroxy group of CPA forms a 5-membered ring with the sn-3 phosphate. cPA affects numerous cellular functions, including anti-mitogenic regulation of the cell cycle, induction of stress fiber formation, inhibition of tumor cell invasion and metastasis, and regulation of differentiation and survival of neuronal cells.
Interestingly, many of these cellular responses caused by cPA oppose those of LPA despite the activation of apparently overlapping receptor populations.

Application

16:0 Cyclic LPA may be used for the extraction recovery of cyclic phosphatidic acid (cPA) at different pH conditions using Bligh-Dyer method.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (857323P-1mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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Quantitative determination of cyclic phosphatidic acid in human serum by LC/ESI/MS/MS
Shan L, et al.
Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, 862(1-2), 161-167 (2008)
Inhibition of cell proliferation by a unique lysophosphatidic acid, PHYLPA, isolated from Physarum polycephalum: signaling events of antiproliferative action by PHYLPA.
Murakami-Murofushi K, et al.
Cell Structure and Function, 18, 363-370 (1993)
Cyclic phosphatidic acid elicits neurotrophin-like actions in embryonic hippocampal neurons.
Fujiwara Y, et al.
Journal of Neurochemistry, 87, 1272-1283 (2003)
Inhibition of tumor invasion and metastasis by a novel lysophosphatidic acid (cyclic LPA).
Mukai M, et al.
International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer, 81, 918-922 (1999)
D J Fischer et al.
Molecular pharmacology, 54(6), 979-988 (1998-12-18)
Lysophosphatidic acid (LPA), plasmalogen-glycerophosphate (alkenyl-GP) and, cyclic-phosphatidic acid (cyclic-PA) are naturally occurring phospholipid growth factors (PLGFs). PLGFs elicit diverse biological effects via the activation of G protein-coupled receptors in a variety of cell types. In NIH3T3 fibroblasts, LPA and alkenyl-GP

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