Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

D11582

Sigma-Aldrich

1,2-Diaminoanthraquinone

Synonyme(s) :

1,2-Diamino-9,10-anthraquinone

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H10N2O2
Numéro CAS:
1758-68-5
Poids moléculaire :
238.24
Numéro CE :
217-156-2
Numéro MDL:
MFCD00001219
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893368
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

100

Pf

289-291 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc2C(=O)c3ccccc3C(=O)c2c1N

InChI

1S/C14H10N2O2/c15-10-6-5-9-11(12(10)16)14(18)8-4-2-1-3-7(8)13(9)17/h1-6H,15-16H2

Clé InChI

LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N

Application

1,2-Diaminoanthraquinone (DAQ) can be used as a building block to prepare:
  • Imidazoanthraquinone derivatives via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions.
  • Anthra[1,2-d]imidazole-6,11-diones by reacting with various aldehydes in the presence of phosphotungstic acid/PEG-400 catalyst.
  • DAQ-containing polymer materials are applicable as solid-state colorimetric sensors for nitrite anion and nitric oxide.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
03212JM
00818HM

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 4

1 of 4

1,8-Diaminonaphthalene 99%

Sigma-Aldrich

D21405

1,8-Diaminonaphthalene

2,3-Diaminonaphthalene BioReagent, suitable for fluorescence, ≥98.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

88461

2,3-Diaminonaphthalene

2,3-Diaminopyridine 95%

Sigma-Aldrich

125857

2,3-Diaminopyridine

Dihydroethidium ≥95%

Sigma-Aldrich

D7008

Dihydroethidium

Francisco Galindo et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 7(1), 126-130 (2008-01-03)
Spectroscopic analysis of the fluorescent probe 1,2-diaminoanthraquinone () provides information about the mechanism of nitric oxide imaging in living cells. Fluorescent aggregates of a reaction product of are thought to be responsible for the images obtained with confocal fluorescence microscopy.
Cross-linked poly (2-hydroxyethylmethacrylate) films doped with 1, 2-diaminoanthraquinone (DAQ) as efficient materials for the colorimetric sensing of nitric oxide and nitrite anion
Bru Miriam, et al.
Tetrahedron Letters, 47(11), 1787-1791 (2006)
María J Marín et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 12(16), 2471-2477 (2011-09-29)
Nitric oxide (NO) is involved in many biological processes. Aromatic ortho-diamine derivatives are commonly used in the fluorescence imaging of NO in living cells. ortho-diamino (o-diamino) compounds are believed to react with NO in an oxygenated medium leading to the
[Detection of NO-synthase activity of lactobacilli by fluorescent staining].
D R Iarullina et al.
Mikrobiologiia, 76(4), 570-572 (2007-11-03)
P Heiduschka et al.
Neuroreport, 9(18), 4051-4057 (1999-02-02)
The role of nitric oxide (NO) as a putative mediator of neuronal death can be understood best if NO is detected directly. For this purpose, we developed a new sensitive method that for the first time directly captures released NO
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique