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C80105

Sigma-Aldrich

Chrysin

≥96.5% purity, powder

Synonyme(s) :

5,7-Dihydroxyflavone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H10O4
Numéro CAS:
480-40-0
Poids moléculaire :
254.24
Numéro Beilstein :
233276
Numéro CE :
207-549-7
Numéro MDL:
MFCD00006834
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
24893009
Nomenclature NACRES :
NA.47

product name

Chrysin, ≥96.5%

Niveau de qualité

100

Pureté

≥96.5%

Forme

powder

Couleur

beige

Pf

284-286 °C (lit.)

Solubilité

0.1 M NaOH: 0.008 g/L

λmax

348 nm

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

Oc1cc(O)c2C(=O)C=C(Oc2c1)c3ccccc3

InChI

1S/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,16-17H

Clé InChI

RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CDC2(983) , CDK5(1020) , CDK6(1021) , CYP19A1(1588) , CYP1A2(1544) , GSK3A(2931)
mouse ... Hexa(15211) , Ptgs2(19225)
rat ... Gabra2(29706)

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Application

  • Chrysin has been used to study the effect of bioflavonoids on the inhibition of ATP synthase in Escherichia coli.
  • It has been used to study the effect of Chrysin on eIF4E (eukaryotic translation initiation factor 4E) expression in AGS cell (human gastric carcinoma cell) line.
  • It has been used to study the effect of chrysin on human ovarian cancer cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Chrysin is a flavonoid and an analog of apigenin. It inhibits aromatase and also suppresses human immunodeficiency virus (HIV) activation in models with latent infection. Chrysin exhibits anti-inflammatory and anti-oxidant effects. This molecule induces apoptosis in various cells, thereby exhibiting cancer chemopreventive activity. Chrysin can modulate the activity of GABAA (Type-A γ-aminobutyric acid) and GABAC receptors, it downregulates expression of PCNA (proliferating cell nuclear antigen), reduces activity of CDK2 (cyclin-dependent kinase 2) and CDK4 and induces p38-MAPK (mitogen-activated protein kinase) activation.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
WXBF3428V
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Archives of pharmacal research, 22(3), 309-312 (1999-07-14)
In searching for potent cancer chemopreventive agents from synthetic or natural products, 28 randomly selected flavonoids were screened for inhibitory effects against partially purified aromatase prepared from human placenta. Over 50% of the flavonoids significantly inhibited aromatase activity, with greatest
Apoptotic effects of chrysin in human cancer cell lines.
Khoo BY, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 11, 2188-2188 (2010)
Chrysin induces G1 phase cell cycle arrest in C6 glioma cells through inducing p21Waf1/Cip1 expression: involvement of p38 mitogen-activated protein kinase.
Weng MS, et al.
Biochemical Pharmacology, 69, 1815-1815 (2005)
Chin-Shiu Huang et al.
Archives of toxicology, 87(1), 167-178 (2012-08-07)
Chrysin, apigenin, and luteolin are flavones that differ in their number of hydroxyl groups in the B ring. In this study, we investigated the protection by chrysin, apigenin, and luteolin against tert-butyl hydroperoxide (tBHP)-induced oxidative stress and the possible mechanisms
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