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A10000

Sigma-Aldrich

Acetone cyanohydrin

99%

Synonyme(s) :

α-Hydroxyisobutyronitrile, 2-Hydroxyisobutyronitrile

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C(OH)CN
Numéro CAS:
75-86-5
Poids moléculaire :
85.10
Numéro Beilstein :
605391
Numéro CE :
200-909-4
Numéro MDL:
MFCD00004455
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24890489
Nomenclature NACRES :
NA.02

Pression de vapeur

0.3 psi ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

liquid

Contient

H3PO4 as stabilizer (Europe)
 sulfuric acid as stabilizer (US)

Limite d'explosivité

11 %

Indice de réfraction

n20/D 1.399 (lit.)

Point d'ébullition

82 °C/23 mmHg (lit.)

Pf

−19 °C (lit.)

Densité

0.932 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(O)C#N

InChI

1S/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3

Clé InChI

MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetone cyanohydrin serves as a source of hydrogen cyanide in the Mitsunobu reaction. Also an intermediate for methacrylamide synthesis.

Application

Acetone cyanohydrin can be used as a cyanide source for:
  • Cyanation reactions of aryl halides, aldehydes and alcohols.
  • Stereospecific epoxide ring opening.
  • Strecker reaction of α-amido sulfones to synthesize α-amino nitriles.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H410

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4811
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Sundermeier M, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 42(14), 1661-1664 (2003)
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