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Merck
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910724

Sigma-Aldrich

PhPAd-DalPhos

≥95%

Synonyme(s) :

8-(2-(Diphenylphosphaneyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphaadamantane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H30O3P2
Numéro CAS:
1902911-39-0
Poids moléculaire :
476.48
Code UNSPSC :
12352002
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Pf

193-194 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Catégories apparentées

Application

PhPAd-DalPhos is ligand developed in the Stradiotto lab that when combined with a Ni(II) source forms an air stable precatalyst for cross coupling of aryl electrophiles with bulky primary amines.

Autres remarques

Technology Spotlight: DalPhos ligands

Challenging nickel-catalysed amine arylations enabled by tailored ancillary ligand design

PhPAd-DalPhos: Ligand-Enabled, Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)aryl Electrophiles with Bulky Primary Alkylamines

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Joseph P Tassone et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(8), 2485-2489 (2019-01-04)
The base metal-catalyzed C-N cross-coupling of bulky α,α,α-trisubstituted primary alkylamines with (hetero)aryl electrophiles represents a challenging and under-developed class of transformations that is of significant potential utility, including in the synthesis of lipophilic active pharmaceutical ingredients. Herein, we report that
Probing the Influence of PAd-DalPhos Ancillary Ligand Structure on Nickel-Catalyzed Ammonia Cross-Coupling
Lavoie C M ,et al.
Organometallics, 37(21), 4015-4023 (2018)
Christopher M Lavoie et al.
Nature communications, 7, 11073-11073 (2016-03-24)
Palladium-catalysed C(sp(2))-N cross-coupling (that is, Buchwald-Hartwig amination) is employed widely in synthetic chemistry, including in the pharmaceutical industry, for the synthesis of (hetero)aniline derivatives. However, the cost and relative scarcity of palladium provides motivation for the development of alternative, more

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